Question

【题目】近来有报道，碘代化合物E与化合物G在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：①RCNRCOOH

②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

回答下列问题：

（1）D的结构简式为________。

（2）下列说法正确的是__________。

A.物质A中最多有5个原子在同一平面内 B.D生成E的反应为取代反应

C.物质G和银氨溶液能发生反应 D.物质Y的分子式为C15H18O3

（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_________。

（4）写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_______。

①具有完全相同的官能团，且不含“—O—C≡C—”；

②核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

（5）以苯甲醇、乙醛为原料制备F，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________________。

Answer 1

【答案】CH≡CCH2COOC2H5 A、C CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3

【解析】

B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为CH2ClC≡CH，根据C分子式知，生成C的反应为取代反应，则C为NCCH2C≡CH，C在酸性条件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反应生成D为HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI发生加成反应生成E；根据G结构简式可知F含有苯环且苯环上只有一个取代基，再结构F的分子式C9H12O和G的结构简式知F→G发生了醇的催化氧化反应，则F的结构简式为；G和E发生取代反应生成Y，结合题目分析解答；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再与乙醛发生信息②的反应生成，再与氢气加成即可生成F。

B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为CH2ClC≡CH，根据C分子式知，生成C的反应为取代反应，则C为NCCH2C≡CH，C在酸性条件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反应生成D为HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI发生加成反应生成E；根据G结构简式可知F含有苯环且苯环上只有一个取代基，再结构F的分子式C9H12O和G的结构简式知F→G发生了醇的催化氧化反应，则F的结构简式为；G和E发生取代反应生成Y；

(1)由分析知D的结构简式为CH≡CCH2COOC2H5；

(2)A.物质A为CH≡CCH3，其中三个碳原子和一个氢原子在一条直线上，且甲基上最多有1个氢原子与直线在一个平面内，则最多有5个原子在同一平面内，故A正确；

B. D和HI发生加成反应生成E，故B错误；

C.物质G的结构简式为，含有醛基，能和银氨溶液能发生银镜反应，故C正确；

D.物质Y的结构简式为，分子式为C15H20O3，故D错误；

故答案为AC；

(3)B为单氯代烃，结构简式为CH2ClC≡CH，由B与NaCN发生取代反应生成C的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；

(4)D为HC≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明含有碳碳三键和酯基，且不含“—O—C≡C—”；X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，其结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3，共4种；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再与乙醛发生信息②的反应生成，再与氢气加成即可生成F，具体合成路线为：。