Question

【题目】药物中间体(G)在有机制药工业中的一种合成方法如下:

回答下列问题:

(1)化合物D和G中含氧官能团的名称分别为___________、_________。

(2)由B→C的反应类型为_____ ;写出C→ D反应的化学方程式:________。

(3)化合物E的结构简式为________。

(4)反应F→G的另一种生成物是___________。

(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:_______。

①能与新制Cu(OH)2加热条件下反应生成砖红色沉淀，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应:

②核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1:2:4:9;

③分子中含有氨基。

(6)已知:RCNRCH2NH2请设计以HOOCCH2COOH和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线:_________(无机试剂任用)。

Answer 1

【答案】酯基 肽键 加成反应 CH3CH2OH 和

【解析】

A发生取代反应生成B，B和HCl发生加成反应生成C，C与KCN发生取代反应生成D，D与盐酸反应，根据E和乙醇发生酯化反应生成F，根据F的结构推出E的结构简式为，F和C2H5NH2发生取代反应生成G和乙醇。

(1)根据D、G的结构得出化合物D中含氧官能团的名称为酯基，G中含氧官能团的名称为肽键；故答案为：酯基；肽键。

(2)根据B→C的结构式得出反应类型为加成反应；根据C→ D反应得出是取代反应，其化学方程式；故答案为：加成反应；。

(3)根据E到F发生酯化反应得出化合物E的结构简式为；故答案为：。

(4)根据反应F→G中的结构得出反应为取代反应，因此另一种生成物是CH3CH2OH；故答案为：CH3CH2OH。

(5)①能与新制Cu(OH)2加热条件下反应生成砖红色沉淀，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸与酚形成的酚酸酯，即取代基团为—OOCH，③分子中含有氨基，②核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:4:9，存在对称结构，还又含有2个—NH2,1个—C(CH3)3，符合条件的同分异构体为和；故答案为：和。

(6)CH3CH2Cl在碱性条件下水解得到CH3CH2OH，然后与HOOCCH2COOH发生酯化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2Cl与KCN发生取代反应得到CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，根据F到G的转化过程，CH3CH2CH2NH2与CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3反应得到，合成路线为；故答案为：。