Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：

试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A、

 

，E、

 

．
（2）写出下列反应的反应类型：A→B

 

，E→F

 

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G

 

；
C→D

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，据此解答．

解答： 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知，A为CH₂=CHCH₃，E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案为：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）A→B发生烯烃与HBr的加成反应，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，故答案为：加成反应；消去反应；
（5）I为CH₂ClCH₂Cl，发生取代反应生成HOCH₂CH₂OH，反应的方程式为：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl；
C→D是CH₃CH（OH）CH₃发生催化氧化生成O=C（CH₃）₂，反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 O=C（CH₃）₂+2H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl；2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 O=C（CH₃）₂+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及转化关系推断．