Question

【题目】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:

请回答下列问题:

（1）A的化学名称为______；C中官能团的名称是_______。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_______，该反应类型是________。

（3）已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是________

（4）反应④的化学方程式为__________

（5）G的相对分子质量为__________。

（6）是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有___种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为_____。

①直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。

（7）参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产品的路线为(其他无机试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 浓硫酸和浓硝酸、加热 取代反应（或硝化反应） 吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率 +2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O 276 13

【解析】

A中含有1个苯环，由B的分子式可知A为，则B为，B中的氯原子被氟原子取代生成了C，C的结构简式为，C发生硝化反应生成D，D中硝基被还原成氨基生成E，E与酰氯发生取代反应生成F，F的结构简式为，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答。

（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为，C中官能团的名称为氟原子，故答案为：甲苯；氟原子。

（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，水浴加热，与浓硝酸发生取代反应，故答案为：浓硫酸和浓硝酸、水浴加热；取代反应（或硝化反应）。

（3）反应⑤的方程式为，反应中生成了HCl，加入吡啶这样的有机碱，可以消耗产生的氯化氢，促进平衡右移，提高反应转化率，故答案为：消耗反应中生成的氯化氢，促进平衡右移，提高产率。

（4）由题中转化关系可知反应④的化学方程式为：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O，故答案为：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O。

（5）由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，则相对分子质量为276，故答案为：276。

（6）T（C7H7NO2）是E在碱性条件下的水解产物，显然有1个羧基，它的同分异构体，要求：①—NH2直接连在苯环上②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体，说明结构中含有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有2个取代基：—NH2和HCOO—，在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种，另一类是苯环上有3个取代基：—OH、—CHO、—NH2，3个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为：，故答案为：13；。

（6）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得到氨基，氨基与酰氯发生取代反应生成目标产物，合成路线为：，故答案为：。