Question

【题目】氟喹诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成路线如下：

(1)G中的含氧官能团为_____和_____(填名称)。

(2)由C→D的反应类型是_____。

(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为_____。

(4)E到F过程中的反应物HC(OC2H5)3中最多有_____个碳原子共面。

(5)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2)，写出该反应的化学方程式_______________ 。

写出满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：_____________。

Ⅰ．是一种α﹣氨基酸；

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环。

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以 和ClMgCH(COOC2H5)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_____________。

Answer 1

【答案】酯基 羰基 取代反应 5 或或或

【解析】

(1)结合常见的官能团的结构和名称分析解答；

(2)对比C、D的结构，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D；

(3)化合物X的分子式为C3H7N，对比F、G的结构，F中-OCH3被替代生成G，同时生成甲醇，据此分析判断X的结构；

(4)根据甲烷为四面体结构，单键可以旋转，分析判断；

(5)H(C8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：Ⅰ．是一种α-氨基酸，说明氨基、羧基连接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个H原子是2种化学环境不同的氢，故另外3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构；

(6)模仿路线流程设计，发生催化氧化生成，进一步氧化生成，再与SOCl2作用生成，进一步与ClMgCH(COOC2H5)2反应生成，最后水解生成。

(1)G的结构为，其中含有的含氧官能团有：酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基；

(2)对比C()、D()的结构，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D，属于取代反应，故答案为：取代反应；

(3)化合物X的分子式为C3H7N，对比F()、G()的结构，F中-OCH3被替代生成G，同时生成甲醇，则X结构简式为：，故答案为：；

(4)甲烷为四面体结构，单键可以旋转，则HC(OC2H5)3中最多有5个碳原子共面，故答案为：5；

(5)B()和乙醇反应的产物H为，反应的方程式为；H的分子式为C8H6FCl2NO2，H的一种同分异构体满足：Ⅰ．是一种α-氨基酸，说明氨基、羧基连接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个H原子是2种化学环境不同的氢，故另外3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构，H的同分异构体结构简式可能为：或或 或，故答案为：；或或 或；

(6)以 和ClMgCH(COOC2H5)2为原料制备。模仿路线流程设计，发生催化氧化生成，进一步氧化生成，再与SOCl2作用生成，进一步与ClMgCH(COOC2H5)2反应生成，最后水解生成，合成路线流程图为：，故答案为：。