Question

【题目】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热3—5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：________________________；与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是________________________。

(2)甲试管中，混合溶液的加入顺序：________________________；

(3)步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是____________________________________；

(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是____________(填字母代号)。

A. 反应掉乙酸和乙醇

B. 反应掉乙酸并吸收乙醇

C. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D. 加速酯的生成，提高其产率

(5)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填：“下口放”或“上口倒”)出。

(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有____________(填序号)。

①混合物中各物质的浓度不再变化；

②单位时间里，生成1mol乙醇，同时生成1mol乙酸；

③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸。

(7)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管Ⅰ中试剂	试管Ⅱ中试剂	有机层的 厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 18mol·L1浓硫酸	饱和Na2CO3溶液	3. 0
B	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL H2O		0. 1
C	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 2mol·L1 H2SO4		0. 6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸		0. 6

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是_________mL和________mol·L1。

②分析实验_________(填实验编号)的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

(8)若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产品产率为。___________(产率%=(实际产量/理论产量)×100%)

Answer 1

【答案】CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 防倒吸 乙醇浓硫酸，乙酸 减少反应物的挥发；增大产率 BC 分液漏斗 上口倒 ①③ 3 4 AC 66. 7%

【解析】

(1)羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水；球形干燥管容积较大，利于乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；

(2) 三种试剂滴入顺序原则是：密度先小后大；

(3)乙酸、乙醇均有挥发性，温度过高易挥发；

(4) 用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，乙醇溶解，碳酸钠与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度；

(5) 乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液混合后分层，可以通过分液方法分离，乙酸乙酯的密度小于饱和碳酸钠溶液的，所以在混合液的上层；

(6) 可逆反应达到平衡状态时，正逆反应速率相等，各物质的浓度不再改变，由此衍生的一些物理量也不变，以此判断平衡状态；

(7)①对比试验关键是要采用控制变量，即控制一个变量，其它条件不变；

②分析使用浓硫酸和稀硫酸的稀硫酸的实验，比较哪种条件下生成的乙酸乙酯多；

(8)先判断过量情况，根据反应方程式及不足量计算出生成乙酸乙酯的质量，然后计算出乙酸乙酯的产率。

(1)羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；

(2) 三种试剂滴入顺序原则是：密度先小后大，根据表中数据应该先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸；

(3) 乙酸、乙醇均有挥发性，步骤②中用小火均匀加热，可减少反应物的挥发，增大产率；

(4) 制备乙酸乙酯时，常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是中和乙酸并吸收部分乙醇、乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出，所以BC正确，故答案为BC；

(5) 分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法，所以用到的仪器为分液漏斗；乙酸乙酯的密度比水小，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，分离时，乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出；

(6) ①混合物中各物质的浓度不再变化，说明达到平衡状态，故①正确；②化学反应速率之比等于化学计量数之比，单位时间里，生成1mol乙醇，同时生成1mol乙酸，不能说明反应达到平衡状态，故②错误；③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol，说明正逆反应速率相等，反应达到平衡状态，故③正确；故答案为①③；

(7)①本题是研究实验D与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C2molL-1H2SO4，实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H+的浓度一样，实验C 3mL乙醇、2mL乙酸、2molL-1H2SO4，实验D3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为4mL，实验D与实验C中H+的浓度一样，所以盐酸的浓度为4molL-1；

②对照实验A和C可知：试管Ⅰ中试剂实验A中使用1mL18molL-1浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率，故答案为A、C；

(8)90g乙酸的物质的量为：=1.5mol，138g乙醇的物质的量为：=3mol，显然乙醇过量，理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算，根据反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O可知，理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5mol，而实际上生成了88g，则乙酸乙酯的产率为：×100%=66.7%。