Question

【题目】有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

已知：①

②（R、R＇代表烃基）

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

(1)X的含氧官能团的名称是________________________，X与HCN反应生成A的反应类型是_______________________。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是__________________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是：________________________。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_______________________。

(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】醛基 加成反应 13

【解析】

采用逆推法，由X转化为A的反应条件及扁桃酸的结构简式，结合题给已知①可推出A的结构简式为，X的结构简式为，由信息“X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y”，可确定Y的结构简式为，则B的结构简式为；由X的结构简式，可推出C的结构简式为，结合题给已知②，D的结构简式为；高聚物的单体为和HCHO，根据“化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰”，可确定F为HCHO，则E为，由此得出G为。

由X转化为A的反应条件及扁桃酸的结构简式，结合题给已知①可推出A的结构简式为，X的结构简式为，由信息“X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y”，可确定Y的结构简式为，则B的结构简式为；由X的结构简式，可推出C的结构简式为，结合题给已知②，D的结构简式为；高聚物的单体为和HCHO，根据“化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰”，可确定F为HCHO，则E为，由此得出G为；

(1)X的结构简式为，则其含氧官能团的名称是醛基，与HCN反应生成，反应类型是加成反应。答案为：醛基；加成反应；

(2)由以上分析，酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是。答案为：；

(3)X为，发生银镜反应的化学方程式是：。答案为：；

(4)G为，G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。答案为：；

(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体中，含有1个苯环，1个酚-OH，1个-CH2OOCH或1个-OOCH和1个-CH3，其中含有1个苯环、1个酚-OH、1个-CH2OOCH的异构体有3种，含有1个苯环、1个酚-OH、1个-OOCH、1个-CH3的异构体共有10种，符合条件的同分异构体共3+10=13种。答案为：13；

(6)以C2H5OH为原料合成乳酸()时，增加1个碳原子，利用题给已知①，需先将C2H5OH氧化为CH3CHO，CH3CHO与HCN发生加成反应生成，在酸性溶液中转化为，合成路线流程图为。

答案为：。