Question

4．某有机物T的分子式为C₅H₁₂O₄，0.1mol T与足量钠反应生成4.48L（标准状况）氢气．已知一个碳原子上连接两个-OH的有机物不稳定．则T的稳定结构（不考虑立体异构）有（　　）

• A． 6种
• B． 7种
• C． 8种
• D． 9种

Answer 1

分析 分子式为C₅H₁₂O₄，0.1mol T与足量钠反应生成4.48L（标准状况）氢气即0.2mol氢气，即1mol T与足量钠反应生成4.48L（标准状况）氢气即2mol氢气，则说明C₅H₁₂O₄中含4个-OH，已知一个碳原子上连接两个-OH的有机物不稳定，即4个-OH分别连在4个碳原子上，只有一个碳原子上不连-OH，据此分析．

解答 解：有机物的分子式为C₅H₁₂O₄，0.1mol T与足量钠反应生成4.48L（标准状况）氢气即0.2mol氢气，即1mol T与足量钠反应生成4.48L（标准状况）氢气即2mol氢气，则说明C₅H₁₂O₄中含4个-OH，已知一个碳原子上连接两个-OH的有机物不稳定，即4个-OH分别连在4个碳原子上，只有一个碳原子上不连-OH．
当这5个碳原子为正戊烷C-C-C-C-C的碳链结构时，这唯一一个不连-OH的碳原子的可能位置有3种，即4个-OH在此碳链上的连接方式有3种，即CH₂（OH）CH（OH）CH（OH） CH（OH）CH₃，CH₂（OH）CH（OH）CH（OH）CH₂CH₂OH；CH₂（OH）CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH
当这5个碳原子为异戊烷的碳链结构时，这唯一一个不连-OH的碳原子的可能位置有4种，即4个-OH在此碳链上的连接方式有4种：（CH₂OH）₂C（OH）CH（OH）CH₃，（CH₂OH）₂C（OH）CH₂CH₂OH；（CH₂OH）₂CHCH（OH）CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）（OH）CH₃CH（OH）CH₂OH；
当这5个碳原子为新戊烷的碳链结构时，由于能连-OH的碳原子只有4个，故将4个-OH连在C原子上的连接方法只有1种，即C（CH₂OH）₄；
故T的稳定结构共有8种．
故选C．

点评 本题考查了同分异构体的书写，注意当有多个官能团时书写位置异构时的解题技巧，难度较大．