Question

【题目】有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知： (R、R'、R"代表烃基或氢)

（1）有机物甲的分子式为___________，有机物A中含有的官能团的名称为_________________。

（2）有机物B的名称是____________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为_______________。

（3）在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有____________(填序号)。

（4）写出E→F的化学方程式____________________________。

（5）写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________。

（Ⅰ）属于芳香族化合物 （Ⅱ）核磁共振氢谱上只有2组峰

（6）根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）___________________________________________________。

Answer 1

【答案】 C10H14 溴原子 环戊醇 Cu/Ag，加热 ①②

【解析】（1）根据有机物甲得结构简式可知，分子式为C10H14；有机物A是由环戊烷与溴发生取代反应生成的溴代烃，因此有机物A中含有的官能团为溴原子；正确答案：C10H14；溴原子。

（2）有机物A为一溴环戊烷，在氢氧化钾溶液加热的情况下发生取代反应生成醇，有机物B为环戊醇；醇发生催化氧化，所需的反应试剂为氧气，反应条件为Cu/Ag，加热；正确答案：环戊醇；氧气；Cu/Ag，加热。

（3）根据流程及反应条件下可知：反应①、②为取代反应；反应③、⑤为消去反应，反应④为加成反应；在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有①②；正确答案：①②。

（4）根据题给信息可知：有机物 与有机物发生反应生成有机物，该有机物在浓硫酸作用下发生消去反应，化学方程式为；正确答案：。

（5）有机物甲的分子式为C10H14，同根异构体满足的条件为（Ⅰ）属于芳香族化合物，含有苯环，（Ⅱ）核磁共振氢谱上只有2组峰，是一个高度对称的结构，具体结构为；正确答案：。

（6）根据题给信息可知：卤代烃在镁、无水乙醚的作用下，生成，甲烷最终氧化为甲醛，甲醛与在一定条件下生成乙醇，最终氧化为乙醛；合成流程如下：；正确答案：。