Question

【题目】阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物 G 是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____；B 的结构简式为_____。

（2）由 B 到C 的反应类型分别为________________。

（3）在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是________________________。

（4）苯硫酚的性质与苯酚相似，苯硫酚的官能团为_____（写结构简式）；用 NaOH标准溶液可滴定苯硫酚溶液，该过程选用的指示剂为_____。

（5）由 D的结构可判断：D 应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为_____。

（6）H 是A的同系物，其相对分子质量比A 大 14。H 的同分异构体能同时满足如下条件的共有____种（不考虑立体异构）：

①苯环上有 3 个取代基，且遇 FeCl3 溶液显色

②既能发生银镜反应又能发生水解反应

写出其中一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 1：1：1：2：2 的结构简式_____。

Answer 1

【答案】对硝基苯酚或4-硝基苯酚 还原反应 保护酚羟基 -SH 酚酞 16 或

【解析】

（1）A分子以苯酚为母体，所以A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚，结合C的结构简式，可推测B的结构简式为：；

（2）B到C的反应中，B中的硝基被还原为氨基；

（3）酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，故在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是保护酚羟基防止被氧化；

（4）苯酚的酸性比较弱，苯硫酚的性质与苯酚相似，故苯硫酚的酸性也比较弱，滴定原理是用强碱滴定弱酸，选用酚酞作指示剂；

（5）D应存在立体异构，模仿2-丁烯的顺式、反式去写；

（6）H是A的同系物，其相对分子质量比A大14，故H分子式比A的分子式多一个CH2的原子团，H的同分异构体能同时满足如下条件：①苯环上有 3 个取代基，且遇 FeCl3 溶液显色，②既能发生银镜反应又能发生水解反应，故H的同分异构体的物质1个分子中含有1个酚羟基、-OOCH、-NH2三个取代基，或者H的同分异构体的物质1个分子中含有2个酚羟基、1个-NHCHO。

（1）A分子以苯酚为母体，所以A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚，结合C的结构简式，可推测B的结构简式为：；故答案为：对硝基苯酚或4-硝基苯酚；；

（2）B到C的反应中，B中的硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应；故答案为：还原反应；

（3）在合成化合物G的流程中，由于酚羟基的还原性比较强，故由A到B的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；

（4）苯硫酚的性质与苯酚相似，苯硫酚的官能团为-SH，因为苯酚的酸性比较弱，故苯硫酚的酸性也比较弱，用 NaOH标准溶液滴定苯硫酚溶液，滴定原理是用强碱滴定弱酸，可选用酚酞作指示剂；故答案为：-SH；酚酞；

（5）由D的结构可以判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为：；

（6）H是A的同系物，其相对分子质量比A大14，故H分子式比A的分子式多一个CH2的原子团，H的同分异构体能同时满足如下条件：①苯环上有 3 个取代基，且遇 FeCl3 溶液显色，说明含有酚羟基；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，故H的同分异构体的物质1个分子中含有1个酚羟基、-OOCH、-NH2三个取代基，或者H的同分异构体的物质1个分子中含有2个酚羟基、1个-NHCHO；

I．当H的同分异构体的物质1个分子中含有1个酚羟基、-OOCH、-NH2三个取代基时的同分异构体：

i．当-OH与-OOCH在苯环上处于邻位时，-NH2在苯环上有4种位置；

ii．当-OH与-OOCH在苯环上处于间位时，-NH2在苯环上有4种位置；

iii．当-OH与-OOCH在苯环上处于对位时，-NH2在苯环上有2种位置；

II．当H的同分异构体的物质1个分子中含有2个酚羟基、1个-NHCHO三个取代基时的同分异构体：

i．当两个酚羟基在苯环上处于邻位时，-NHCHO在苯环上有2种位置；

ii．当两个酚羟基在苯环上处于间位时，-NHCHO在苯环上有3种位置；

iii．当两个酚羟基在苯环上处于对位时，-NHCHO在苯环上有1种位置；

故满足条件的H的同分异构体共有16种；其中一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 1：1：1：2：2的结构简式为：或；故答案为：16；或。