Question

【题目】以A为原料可制备C(丹皮酚)和D(树脂)，其合成路线如下：

（1）A在空气中会缓慢变成粉红色，其原因是_____________________________________。

（2）A→B的反应类型为______________________；A生成D的反应中，试剂X(烃的含氧衍生物)为____________________(写结构简式)。

（3）只含有两个取代基的芳香化合物E是C的同分异构体，E既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应，则E共有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为六组峰且峰面积比为1:1:2:2:2:2 的结构简式为_______________。

Answer 1

【答案】 A中的酚羟基易被空气中的氧气氧化 取代反应 HCHO 6

【解析】试题分析：由合成路线可知，A为间二酚，间二酚与醋酸发生取代反应生成B，B与乙酸酐发生取代反应生成C；类比酚醛树脂的制备，可以推断A与试剂X发生缩聚反应生成D，则X为甲醛。

（1）类比苯酚在空气中变为粉红色，可知A在空气中会缓慢变成粉红色的原因是A中的酚羟基易被空气中的氧气氧化。

（2）A→B的反应类型为取代反应；A生成D的反应中，试剂X(烃的含氧衍生物)为HCHO。

（3）只含有两个取代基的芳香化合物E是C（）的同分异构体，E既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应，则E分子中有酚羟基、醛基、酯基，E的苯环上只有两个取代基，则其中一个一定是羟基，另一个可能是—CH(CH3)OCHO或—CH2CH2OCHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故E共有6种，其中核磁共振氢谱为六组峰且峰面积比为1:1:2:2:2:2 的结构简式为。