Question

【题目】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B经上述反应可生2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的反应类型为____________

(2)D的化学名称是____________，由D生成E的化学方程式为： ______

(3)G的结构简式为____________

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为__________；反应条件2所选择的试剂为________。

Answer 1

【答案】 消去反应 乙苯 C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O 19种 浓硝酸、浓硫酸 Fe/稀盐酸。

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)由A生成B发生卤代烃的消去反应，反应类型为消去反应。

(2)D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，据此判断D是乙苯，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，表明F的乙基和氨基处于对位，因此，由D生成E时，乙基对位氢原子发生硝化反应，反应的化学方程式为：C2H5—＋HNO3 C2H5——NO2＋H2O。

(3)A(C6H13Cl)消去HCl生成B，所以B的分子式为C6H12。1molB经上述反应可生成2molC，所以C的分子式为C3H6O。C不能发生银镜反应，表明C不含有醛基而含有羰基，所以C是丙酮。G是丙酮与F的缩合产物，G的结构简式为。

(4)F的含有苯环的同分异构体中，当侧链为—CH3、—CH3、—NH2时，有6种结构；当侧链为—CH2CH3、—NH2时，有2种结构(去掉F)；当侧链为—CH3、—CH2NH2时，有3种结构；当侧链为—CH3、—NHCH3时，有3种结构；当侧链分别为—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—CH(NH2)CH3、—NH(CH3)2时，各有1种结构。共19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。

(5)H是硝基苯，I是苯胺，反应条件1所选择的试剂为浓硝酸、浓硫酸；反应条件2所选择的试剂为Fe、稀盐酸。