Question

【题目】抗心律失常药物心律平的合成路线如下：

已知：① R-OH + Cl-RR-O-R + HCl

②R-CHO+ + H2O

请回答：

（1）A属于链烃，则A中所含的官能团是______。

（2）B中无甲基，A→B的反应类型是______反应。

（3）C的结构简式是______。

（4）E中含有三元环，且无羟基，则D→E的化学方程式是______。

（5）结合官能团的性质，解释F→G的转化中需酸化的原因：______。

（6）H的结构简式是______。

（7）I→J的化学方程式是______。

（8）在I→J的反应中，生成J的同时会有副产物K，K与J互为同分异构体，则K的结构简式是______。

Answer 1

【答案】碳碳双键（或C=C） 取代 CH2 = CHCH2OH F中的酚羟基具有弱酸性，在碱性条件下成盐，最终用酸将酚羟基复原

【解析】

由A的分子式为C3H6,又属于链烃，所以A结构简式为CH2=CHCH3，由，且B中无甲基知B的结构简式为CH2=CHCH2Cl,根据框图和相应的反应条件可知C的结构简式CH2 = CHCH2OH，D的结构简式CH2ClCHClCH2OH。根据已知R-OH + Cl-RR-O-R + HCl知E的结构简式；由已知②R-CHO+ + H2O和框图知G的结构简式为，H的结构简式为,I的结构简式为为，J的结构简式为。

（1）由A的分子式为C3H6,又属于链烃，所以A中所含的官能团是碳碳双键（或C=C）。答案：碳碳双键（或C=C）。

（2）由，且B中无甲基知B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，知A→B发生了取代反应。答案：取代。

（3）由知C发生了卤代烃的取代反应，所以C的结构简式是CH2 = CHCH2OH。答案：CH2 = CHCH2OH。

（4）由D的结构简式为CH2ClCHClCH2OH，由E中含有三元环，且无羟基，则E的结构简式为，D→E的化学方程式是：。

（5）F的结构简式为，酚羟基具有弱酸性，而F→G的反应条件是碱性环境，会生成盐，所以需要加酸将酚羟基复原。答案：F中的酚羟基具有弱酸性，在碱性条件下成盐，最终用酸将酚羟基复原 。

（6）由上述分析可知H的结构简式是：。

（7）由I为，J为，I→J化学方程式是

（8）根据成键特点知在I→J的反应中，生成（）或（），K与J互为同分异构体，所以K的结构简式是。