Question

【题目】某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：

已知信息：

①

②

③R1CHO+R2NH2 →R1CH=NR2

(1)B→C的反应类型为____________， H中官能团的名称为__________________。

(2)G的结构简式为______________，F→G的反应类型为_______________。

(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。

(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种

②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3

(5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以和为原料制备的合成路线______________________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】取代反应 氨基和羟基 氧化反应 +2Br2+2HBr

【解析】

由有机物的转化关系可知，A被高锰酸钾氧化生成B，B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C，根据已知信息①，C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D，D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为；根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F，F的结构简式为，根据信息③，F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G，则G的结构简式为，G和H发生信息③的加成反应生成K。

（1）B→C的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成，酯化反应属于取代反应；H的结构简式为，官能团为氨基和羟基，故答案为：取代反应；氨基和羟基；

（2）由分析可知，G的结构简式为；F→G的反应为在浓硫酸和二氧化锰作用下，发生氧化反应生成，故答案为：；氧化反应；

(3)D→E的反应为(在冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：+2Br2+2HBr；

（4）D的结构简式为，与D官能团相同的同分异构体中苯环上有两个取代基、苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在对位，核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3的同分异构体的结构简式为、，故答案为：、；

(5)由题给信息和有机物的转化流程可知，制备的步骤为在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成；在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成，加酸进行酸化形成，与发生加成反应生成，则合成路线为：。