Question

【题目】利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD．
已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（﹣COOH）的反应．其中BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）写出结构简式YD ．
（2）属于加成反应的有（填数字序号） ．
（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应．
（4）写出方程式反应④ ． F+E ．
（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为种．
①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰．

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH=CH2；
（2）③
（3）6
（4）；
（5）3
【解析】解：C到D的过程为引入羧基（﹣COOH）的反应，由转化关系可知E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为 ，H为 ，根据D的分子式结合E的结构可知D为 ，再根据B的分子式可知B为 ，则A为 ，烃X为 ，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为 ，则F为CH3CH（OH）CH3 ， 烃Y为CH3CH=CH2 ． （1）由上述分析可知，Y的结构简式为CH3CH=CH2 ， D的结构简式为： ，
故答案为：CH3CH=CH2； ；（2）由转化关系可知，①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：③；（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；（4）反应④的反应方程式为： ，
F+E反应方程式为： ，
故答案为： ； ；（5）E（ ）的同分异构体有下列性质：①与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明分子组成中有4种H原子，符合条件的同分异构体的结构简式有： 、 、 ，
故答案为：3．
C到D的过程为引入羧基（﹣COOH）的反应，由转化关系可知E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为 ，H为 ，根据D的分子式结合E的结构可知D为 ，再根据B的分子式可知B为 ，则A为 ，烃X为 ，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为 ，则F为CH3CH（OH）CH3 ， 烃Y为CH3CH=CH2 ， 据此解答．