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【题目】2017年1月9日,中国中医科学院青嵩家专家屠呦呦研究员获得2016年度国家科学技术奖最高奖。青蒿素为烃的含氧衍生物,无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,热稳定性差,青蒿素是高效的抗疟药。某学习小组模拟从青嵩中提取青嵩素,并设计实验测定青嵩素的分子结构。

(1)青嵩素的提取

从青嵩中提取青蒿素的方法主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为:

已知:乙醚沸点为35℃。

①操作I的名称为______

②操作III的主要过程可能是_____________

A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶

B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤

C.加入乙醚进行萃取分液

(2)青蒿素分子式的测定

可用燃烧法测定青蒿素的实验式,所需装置如下:

①产生的氧气按以左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是g→c→_______→盛有碱石灰的干燥管(装置不能重复使用)。

②B装置的作用是______

③E装置中CuO的作用是_______

④称取28.2g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A装置质量增加66g,C装置质量增加19.8g,则该有机物的最简式为_______

⑤若把盛有碱石灰的干燥管的装置去掉,所测得样品中氧的质量分数会_____(填“偏大”。“偏小”或“不变”)。

⑥要确定该有机物的分子式,还需要调定的物理量为_______

⑦将青蒿素加入滴有酚酞NaOH溶液中,溶被颜色无明显变化,加热并搅拌,溶液红色变浅,说明青蒿素可能与_____(填字母)具有相同的性质。

A.乙醇 B.苯酚 C.丙酸 D.油脂

【答案】过滤Bdhifeab(或ba)除去氧气中的水蒸气将可能生成的CO氧化为CO2C15H22O5偏小该有机物的相对分子质量D

【解析】

本题考查的是物质的分离、提纯及物质的量有关计算,侧重学生的分析,注意把握物质的性质及分离混合物的实验操作。

(1) ①操作I是用于分离固体和液体,则可以用过滤的方法。②依据题干信息分析可知,青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶解,熔点为156~157℃,热稳定性差,乙醚的沸点为35℃,便于除去,A.青蒿素不溶于水,故错误;B. B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤可以得到较纯的青蒿素,故正确;C.加入乙醚进行萃取分液得到的还是混合物,故错误。故选B。(2)实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成的二氧化碳和水的质量,来确定是否含氧及碳氢氧的个数比,求出最简式,因此生成氧气后必须除杂,明确各装置的作用是解题的前提。A是用来吸收二氧化碳,测定生成二氧化碳的质量,B用于干燥通入E中的氧气, C用来吸收水,测定生成水的质量, D用来制取反应所需的氧气,E是在电炉中加热时用纯氧气氧化管内样品,根据一氧化碳和氧化铜反应,可被氧化生成二氧化碳的性质可知氧化铜的作用是把有机物不完全燃烧产生的一氧化碳转化为二氧化碳。 ①D中生成的氧气含有水蒸气,应先通过B中的氯化钙吸收,在E中电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如果有一氧化碳,则E中的氧化铜可以与一氧化碳进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入装有浓硫酸的洗气瓶吸收水,通过装有氢氧化钠溶液的U型管吸收二氧化碳,根据产物的质量推断有机物的组成,所以仪器的接口顺序为dhifeab(或ba);B装置的作用除去氧气中的水蒸气;氧化铜将可能生成的CO氧化为CO2;④A管质量增加66克,可得碳元素的质量为=18g,C装置质量增加19.8g,可得氢元素的质量为=2.2g,从而推出含氧元素的质量为28.2-18-2.2=8g,设最简式为CxHyOz,则有x:y:z= =15:22:5,最简式为C15H22O5 ;⑤若把盛有碱石灰的干燥管的装置去掉,则空气中的水和二氧化碳可能进入装置A中,使二氧化碳的质量增加,则氧元素的质量减少,测定氧的质量分数偏小;测定了最简式之后,还需要该有机物的相对分子质量才能确定其分子式;由于酯不溶于水,能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠,结合题意可知青蒿素中含有酯基,而油脂中也含有酯基,故选D。

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