Question

【题目】化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：

（1）ClCH2CH2Cl的名称是____。

（2）E中不含氧的官能团的名称为___ 。

（3）C的分子式为____，B—C的反应类型是___

（4）筛选C—D的最优反应条件（各组别条件得到的D的产率不同）如下表所示：

上述实验筛选了____和 ___对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究____对物质D产率的影响。

（5）M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：___ 。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M只能与1 molNaOH反应。

（6）结合上述合成路线，写出以和SOCl2为基本原料合成的路线图。（其他所需无机试剂及溶剂任选）___已知：

Answer 1

【答案】1,2-二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量

【解析】

(1)根据系统命名法ClCH2CH2Cl的名称是1,2-二氯乙烷；

(2)E为，不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；

(3)根据C的结构简式可知C的分子式为C12H14O；根据B的结构简式和C的结构简式可知B到C的反应中B失去了氧原子，故为还原反应；

(4)①②两组反应溶剂和氯化铝用量相同，加料温度不同，筛选加料温度对物质D的产率的影响；②③两组反应加料温度和氯化铝用量相同，反应溶剂不同，筛选反应溶剂对物质D的产率影响；还可以探究氯化铝的用量对产率的影响；

(5)A的分子式为C8H6O，不饱和度为6，M满足条件：

①除苯环外不含其他环，则除苯环外还有两个双键或一个三键；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2，说明为对称结构；③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有一个酚羟基，符合条件的M为：；

(6)以和SOCl2为基本原料合成，根据流程图中E到W的转化可知在KOH，ClCH2CH2Cl的条件下可以利用卤代烃取代酚羟基的氢原子，苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，又已知，即羧基可以与SOCl2发生取代反应，所以合成路线为：。