Question

【题目】有机化合物 M 在有机合成工业和医药方面有重要作用，可按图示合成路线合成 M。

已知：①2CH3CHO

②

③E 的相对分子质量比 D 大 4，F 的核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰，G 苯环上的一 氯代物仅有 2 种。

请回答下列问题：

（1）C 的结构简式为_____，D 中官能团的名称是_____。

（2）A→B 的反应类型为_____，C→D 的反应条件为_____。

（3）E 和 I 生成 M 的化学方程式为__________________________。

（4）G→H 与 H→I 的反应不能颠倒，其理由是________________________________。

（5）比 I 的相对分子质量大 14 的同系物 N，可能结构有_____种。

（6）参 照 题 中 信 息 和 合 成 路 线 ， 设 计 以 CH2=CHCH3 为 原 料 合 成_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 氧化反应 浓硫酸、加热 +H2O I中酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化 13 CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

和水发生加成反应生成A，A是；发生催化氧化生成B，B是；在氢氧化钠作用下发生信息①的反应生成C，C是；发生消去反应生成D，D是；与氢气发生加成反应生成E，E 的相对分子质量比 D 大 4，E是；F发生苯环上的一溴取代生成G，G的分子式是C8H9Br，G 苯环上的一 氯代物仅有 2 种，所以G是、F是；被高锰酸钾氧化为，H是；一定条件下水解为I，I是；与发生酯化反应生成M，M是。

根据以上分析，（1）C 是，D是，官能团的名称是碳碳双键、醛基。

（2）在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成，反应类型为氧化反应，在浓硫酸作用下、加热发生消去反应生成。

（3）E是、 I是，在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 ，化学方程式为。

（4）中酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化，所以先把氧化为，再水解。

（5）比 I 的相对分子质量大 14 的同系物，含有酚羟基、羧基，比多1个碳原子，若苯环上有2个取代基-OH、-CH2COOH，N的结构有3种；若苯环上有3个取代基-OH、-CH3、-COOH，N的结构有10种；所以N的可能结构共有13种。

（6）CH2=CHCH3与水发生加成反应生成，氧化为，2分子在稀氢氧化钠溶液中生成，发生消去反应生成，与氢气发生加成反应生成；以 CH2=CHCH3 为 原 料 合 成的路线为。