Question

有机物A具有香味，可有作香皂、洗发香波的芳香剂．其合成过程如下：已知：
①B属于芳香族化合物，分子组成中仅含一个氧原子
②D、E是具有相同官能团的单官能团衍生物
③E分子中烃基上的一氯取代物只有一种结构
④质谱分析表明F的相对分子质量为104，可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）10.2g E与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），E的分子式为

 

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是

 

、

 

．
（3）D有多种同分异构体，其中含有 结构，苯环上含有两个取代基，且在核磁共振氢谱中只出现4种峰的所有物质的结构简式为：

 

（4）B和E反应生成A的化学方程式为

 

．
（5）在一定条件下，由F聚合得到的高分子化合物的反应方程式为

 

（6）若F分子中的一个氢原子在一定条件下被Cl原子取代，得到两种互为顺反异构体的产物，请写出产物的它们的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：B属于芳香族化合物，分子组成中仅含一个氧原子，可以连续发生氧化反应生成D，则B中含有醇羟基，B在浓硫酸、加热条件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应生成F，F属于芳香烃，且含有1故碳碳双键，质谱分析表明F的相对分子质量为104，分子中碳原子最大数目为

104

12

=8…8，故F分子式为C₈H₈，结构简式为，故B为，C为，D为．D、E是具有相同官能团的单官能团衍生物，而（1）中10.2g E与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则E的相对分子质量为

10.2

0.01

=102，去掉一个羧基后剩余烃基式量为102-45=57，烃基为-C₄H₉，E分子中烃基上的一氯取代物只有一种结构，则E为（CH₃）₃C-COOH，B与E发生酯化反应生成A为，据此解答．

解答： 解：B属于芳香族化合物，分子组成中仅含一个氧原子，可以连续发生氧化反应生成D，则B中含有醇羟基，B在浓硫酸、加热条件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应生成F，F属于芳香烃，且含有1故碳碳双键，质谱分析表明F的相对分子质量为104，分子中碳原子最大数目为

104

12

=8…8，故F分子式为C₈H₈，结构简式为，故B为，C为，D为．D、E是具有相同官能团的单官能团衍生物，而（1）中10.2g E与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则E的相对分子质量为

10.2

0.01

=102，去掉一个羧基后剩余烃基式量为102-45=57，烃基为-C₄H₉，E分子中烃基上的一氯取代物只有一种结构，则E为（CH₃）₃C-COOH，B与E发生酯化反应生成A为，
（1）由上述分析可知，E为（CH₃）₃C-COOH，则E的分子式为C₅H₁₀O₂，故答案为：C₅H₁₀O₂；
（2）D为，含有官能团为羧基，F为，所含的官能团为碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）D为，有多种同分异构体，其中含有 结构，含有羧基或酯基，苯环上含有两个取代基，且在核磁共振氢谱中只出现4种峰的所有物质的结构简式为：、，
故答案为：、；
（4）B和E反应生成A的化学方程式为：+（CH₃）₃C-COOH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+（CH₃）₃C-COOH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）在一定条件下，由F聚合得到的高分子化合物的反应方程式为：n

一定条件

，故答案为：n

一定条件

；
（6）若分子中的一个H原子在一定条件下被Cl原子取代，互为顺反异构体，它们的结构简式为、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团的性质与转化、同分异构体及有机反应方程式的书写等，综合分析计算确定F、E的结构简式是解题关键，对学生的逻辑推理有较高要求．