Question

【题目】已知：①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物．后者又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇：
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应：

有机物E可经下述路线合成：

E与钠反应放出氢气，但通常不能被催化氧化生成醛或酮；E与硫酸共热到一定温度可得到F和G．F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而G却不可．回答下列问题：
（1）E、F、G的结构简式分别是：E ， F ， G ．
（2）写出下列化学反应方程式：① ， ④ ．
（3）E′是E的同分异构体且与E属同一类别．若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则E′可能的结构简式为；若E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，则E′可能的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）；；
（2）CH2=CH2+HBr CH3CH2Br；CH3CH2MgBr+
（3）；
【解析】解：（1）反应①中乙烯与a反应生成A，A能够发生信息反应①生成格林试剂B，B与C发生信息反应生成D，则a可以为溴化氢，A为CH3CH2Br、B为CH3CH2MgBr、D为 ，D发生水解生成E，则E的结构简式为： ；E与浓硫酸加热发生消去反应得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，则F为 ，G分子中只含有1个甲基，则G为： ， 所以答案是： ； ； ；（2）反应①中乙烯与a反应生成A，A能够发生信息反应①生成格林试剂B，B与C发生信息反应生成D，则a可以为溴化氢，A为CH3CH2Br、B为CH3CH2MgBr，反应①的化学方程式为CH2=CH2+HBr CH3CH2Br，B为CH3CH2MgBr，C为 ，据信息，反应④的化学方程式为CH3CH2MgBr+ ，所以答案是：CH2=CH2+HBr CH3CH2Br；CH3CH2MgBr+ ；（3）E的结构简式为： ，其苯环外有4个C原子，其同分异构体E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，说明连接羟基的C原子上连有3个C，结构简式为 ，其同分异构体E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，说明与连接羟基相邻的C原子上没有H原子，其结构简式为 ，所以答案是： ； ．