Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】(15分)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知： + H2O

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是 ；从A到B引入的官能团名称是 。

（2）反应②的条件是 。

（3）反应③的化学方程式为 。

（4）关于E物质，下列说法正确的是 (填字母序号)。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（5）写出G的结构简式 。

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为 。

Answer 1

【答案】(1)取代反应(或硝化反应)(1分)；溴原子(1分) (2)氢氧化钠溶液，加热

(3)(3分) (4) cd

(5) (6)13；

【解析】

试题分析：与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反应产生A:对硝基甲苯；A与Br2在光照时发生取代反应产生B:；B与NaOH的水溶液发生取代反应产生相对分子质量是153的C：；C氧化变为D：；D与发生反应产生E:；苯酚与丙二酸酐发生反应产生G：；G与E发生反应形成。

（1）根据以上分析可知反应①的反应类型是取代反应；从A到B发生取代反应，引入的官能团名称是溴原子；

（2）反应②是卤代烃的水解反应，反应的条件是氢氧化钠溶液，加热。

（3）与发生反应③产生的化学方程式为

。

（4）物质E是，在a．在物质分子中含有五中不同的氢原子，所以核磁共振氢谱中有五组吸收峰，a错误；b．物质D中含有醛基和物质E中含有的碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，b错误；c．物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加成聚合反应、氧化反应和还原反应，c正确；d．由于在不饱和的碳碳双键上连有不同的原子或原子团，它们可以在双键的同侧，也可在双键的异侧，故存在顺反异构，d正确。答案选cd；

（5）根据反应物结合生成物的结构可知物质G的结构简式是；

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合条件①可与氯化铁溶液发生显色反应；说明分子中含有酚羟基；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体说明分子中含有羧基的G的同分异构体；；；；；；；；；；；；共有13种。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。