Question

【题目】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______，B的官能团名称：_____，C的化学名称是______。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为____________。

（4）G的分子式为__________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_________（其他试剂任选）。

合成路线示例：

Answer 1

【答案】 氯原子 三氟甲苯 浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应 +HCl C11H11F3N2O3 9

【解析】

由B的分子式可知A为，则B为，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答(1)～(4)；

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为种；

(6)由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，最后与CH3COCl发生取代反应可生成，以此解答该题。

(1)由以上分析可知A为甲苯，结构简式为；B为，含有的官能团为氯原子；C的结构简式为，化学名称为三氟甲苯；

(2)③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应；

(3)⑤的反应方程式为；

(4)G的结构简式为，可知G的分子式为C11H11F3N2O3；

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为=10，或者说，固定-CF3和-NO2，如-CF3和-NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，-CF3和-NO2处于间位，另一种取代基有4种位置，-CF3和-NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种；

(6)由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，最后与CH3COCl发生取代反应可生成，则合成流程为。