Question

【题目】可用于治疗阿尔茨海默病的某种药物中间体H的合成路线如图所示：

已知：i．

ii．

（1）A中含氧官能团的名称是___________；B→C的反应类型是______________。

（2）G的结构简式是___________________。

（3）E→F的化学方程式是______________________。

（4）芳香化合物Y是X的同分异构体，1molY可与2molNaOH反应，Y共有__________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：6：2：1的结构简式是______________________。

（5）设计由乙醇和HOOCCH2COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。__________

Answer 1

【答案】醛基 加成反应 +→+HCl 17 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

根据已知i，A与HOOCCH2COOH反应生成B，B的结构简式为，分子式为C8H7O2N，B和氢气加成反应生成C，根据C的分子式，C的结构简式为；根据题给已知ii，F在特定试剂作用下生成G，G在硫酸作用下生成H，结合F和H的结构简式和F、G的分子式，可得G的结构简式为，C与ClCOOCH3反应生成D，D和COCl2反应生成E，E和X反应F，根据D、E、X、F的分子式，X的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，据此分析解答。

(1)根据图示，A的结构简式为，其中含氧官能团的名称是醛基；根据分析，B和氢气发生加成反应生成C，反应类型为加成反应；

(2)根据分析，G的结构简式是；

(3) E和X反应F，E的结构简式为，X的结构简式为，E→F的化学方程式是+→+HCl；

(4) X的结构简式为，芳香化合物Y是X的同分异构体，1molY可与2molNaOH反应，说明Y的结构中含有两个酚羟基，当结构中含有两个酚羟基和两个甲基时：酚羟基处于邻位时，甲基有4种方式连接，若酚羟基处于间位，甲基有4种方式连接，若酚羟基处于对位时，甲基有3种方式连接；当结构中含有两个酚羟基和一个乙基时，若酚羟基处于邻位时，乙基有2种方式连接，若酚羟基处于间位，乙基有3种方式连接，若酚羟基处于对位时，乙基有1种方式连接，故Y共有4+4+3+2+3+1=17种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：6：2：1，说明分子结构中含有4中不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为1：6：2：1，则符合要求的结构简式是；

(5) 的单体为CH3CH=CHCOOCH2CH3，CH3CH=CHCOOCH2CH3可由CH3CH=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应获得；本题的关键是由乙醇合成CH3CH=CHCOOH，根据题给已知i，则乙醇(CH3CH2OH)与氧气在铜作催化剂加热条件下反应生成乙醛，乙醛(CH3CHO)与HOOCCH2COOH反应生成CH3CH=CHCOOH；则合成路线为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3。