Question

【题目】某研究小组以甲苯为原料，合成抗癌药——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下：

已知：①G的分子式为：C8H5N2OI

②

③

回答下列问题：

(1)A→B的试剂和条件是__________；D→E的反应类型是________。

(2)C的结构简式为__________，其中含有的官能团名称为_____________。

(3)写出E→G反应的化学方程式________________。

(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种。①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2结构；③能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积为1∶2∶2的有机物结构简式为____________。

(5)以硝基苯和有机物A为原料，设计路线合成，其他无机材料自选。___________。

Answer 1

【答案】浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应 羧基、硝基 13

【解析】

根据流程图，甲苯发生硝化反应生成B()，B中苯环上含有甲基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，则C为，根据信息②，C发生还原反应生成D()，D与ICl发生取代反应生成E()，G的分子式为：C8H5N2OI，则E和F(H2NCH=NH)发生取代反应生成G，G为，同时生成氨气和水，据此结合物质的结构和官能团的性质分析解答。

(1)A(甲苯)发生硝化反应生成B()，反应的试剂和条件为浓HNO3、浓H2SO4，加热；根据上述分析，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；取代反应；

(2)根据上述分析，C为，其中含有的官能团有羧基、硝基，故答案为：；羧基、硝基；

(3)E()和F(H2NCH=NH)发生取代反应生成G，G为，同时生成氨气和水，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)C()有多种同分异构体，①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2结构；③能发生银镜反应，说明还含有醛基，因此该同分异构体的结构有：若苯环上含有醛基、羟基和硝基，则有10种结构(醛基、羟基位于邻位，硝基有4种位置、醛基、羟基位于间位，硝基有4种位置、醛基、羟基位于对位，硝基有2种位置)；若苯环上含有HCOO-和硝基，则有3种结构，共含有13种同分异构体；其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积为1∶2∶2的有机物结构简式为，故答案为：13；；

(5)以硝基苯和甲苯为原料，合成，根据流程图中G→H的提示，要合成，可以首先合成，可以由苯甲酸和苯胺发生取代反应得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，苯胺可以由硝基苯还原得到，因此合成路线为，故答案为：。