Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图：
（1）A分子式为C2H2O3 ， 可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为 ， 写出A+B→C的化学反应方程式：；
（2）C（ ）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是；
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种．
（4）D→F的反应类型是 ， 1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为mol．写出符合下列条件的F的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式： ． ①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：R﹣CH2﹣COOH ．A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 ．

Answer 1

【答案】
（1）醛基、羧基；
（2）③＞①＞②
（3）4
（4）取代反应；3；
（5）解：由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路线流程图为：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH
【解析】解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是 ，A+B→C发生加成反应，反应方程式为： ，

所以答案是：醛基、羧基； ；（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，

所以答案是：③＞①＞②；

羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为 ，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，

所以答案是：4；（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；

F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH，可能的结构简式为： ，

所以答案是：取代反应；3； ；