Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下（A~I）均为有机物）：

已知：a.

b. RCHO

回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式为_______；F的官能团名称为______。

(2)反应②的类型是_______。D→E所需试剂、条件分别是_______、______。

(3)G的结构简式为____________。

(4)芳香族化合物W的化学式为C8H8O2， 且满足下列条件的W的结构共有_______种（不考虑立体异构）。

i.遇FeCl3溶液显紫色； ii.能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示有5种不司化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的是____________（写出结构简式）。

(5)设计以甲苯和乙醛为原料制备的合成路线。无机试剂任选，合成路线的表示方式为：_____________.

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl 醛基 取代反应(或酯化反应) NaOH溶液 加热 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，F是CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物。

根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为CH2Cl2，E为HCHO，F为CH3(CH2)6CHO，G为，H为，I为。

(1)反应①为甲苯和氯气的取代反应，方程式为：+Cl2+HCl； F为CH3(CH2)6CHO ，官能团名称为醛基；

(2)反应②是C()与H()发生酯化反应或取代反应产生I()，反应类型为酯化反应或取代反应；

D为CH2Cl2，E为HCHO，D与NaOH水溶液混合加热发生取代反应产生E，所以D→E所需试剂、条件分别是NaOH溶液、加热；

(3)G的结构简式为；

(4)化合物W化学式为C8H8O2，W比C多一个-CH2原子团，且满足下列条件，

①遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基、苯环；

②能发生银镜反应，说明含有醛基，根据不饱和度知，除了苯环外不含双键或环状结构；

如果存在-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种不同结构；

如果取代基为-OH、-CH3、-CHO，有10种不同结构；

所以符合条件的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为 2：2：2：1：1 的结构简式为；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，发生水解反应生成，与CH3CHO发生醛的加成反应产生，故合成路线流程图为：。