Question

【题目】有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略）：

已知：

（-R、-R'代表烃基或-H）

（1）D的结构简式是_______________________。

（2）化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀。

①“E→F”的反应类型是_______________。

②“F→有机化合物甲”的化学方程式是________________________。

③化合物A的结构简式是_________________________。

（3）化合物C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。C的结构简式是__________________________。

（4）化合物W的相对分子质量为106，关于B与W的说法，正确的是________________。

a. 互为同系物

b. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别

c. 相同物质的量的B和W与H2完全反应，消耗H2物质的量不同

（5）M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基。X的结构简式是________________。

（6）N的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线，写出满足上述合成路线的N的同分异构体_________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH≡CH 加成反应或还原反应 a b

【解析】（1）CaC2与水反应生成CH≡CH，则D为CH≡CH；

（2）CH≡CH与H2加成得到CH2=CH2；根据F→甲的反应条件，及甲的结构可知“F→甲”为酯化反应，逆推，F为；乙烯与A反应得到E，E与H2加成得到F；A能与浓溴水反应产生白色沉淀，则A含有苯环及酚羟基，再根据F的碳原子数可推测A为；“E→F”应为苯环与氢气的加成，逆推E为。

①根据上述分析，“E→F”为加成反应，与氢气加成也可称为还原反应；

②“F→甲”为酯化反应，反应方程式为：；

③根据上述分析A的结构简式为：。

（3）C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则C为；

（4）“D+C→X”即“CH≡CH + →X”，根据已知信息可知该反应为加成反应，X中含有碳碳双键和羟基；M、N中均只含一种官能团，则“X→M”的反应中减少一种官能团；再结合“M→N”的反应条件推测，M中含有羟基，“X→M”的反应中减少了碳碳双键， 所以“X→M”为碳碳三键的加成反应，“M→N”为羟基的反应。M与N发生已知信息中的第一个加成反应，故可推断M中含有苯环，N中含有碳碳双键，所以“M→N”为醇羟基的消去反应。故X与M、N的碳的骨架相同。N中含有4个甲基，则X、M中也含有4个甲基，所以乙炔应与2分子丙酮发生加成生成X，则X为；X与氢气加成得到M，M为；M发生消去反应得到N，N为(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)2。

“乙烯+B→W”，且W的相对分子质量为106，再根据乙的结构信息，可知W为，B为。W与B结构相似，且分子式相差2个CH2，故W与B是同系物；乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO4溶液鉴别它们；W、B与氢气加成都是苯环的加成，相同物质的量的B和W与H2完全反应，消耗H2物质的量是相同的。故选a、b。

（5）由上述分析可知，X的结构简式是：；

（6）满足合成路线的N的同分异构体是。