Question

【题目】2，5-已二醇C6H14O2可以作为医药中间体和制备高分子聚合物的原料。2，5-己二醇和聚酯的合成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1)D中所含官能团的名称是____________。

(2)A→B的反应类型是________。A→D的反应条件是____________________。

(3)B→C反应的化学方程式为_____________________。

(4)G→I反应的化学方程式为___________________。

(5)物质H的同分异构体有多种，同时满足下列三个条件的共有________种，其中核磁共振氢谱为三组峰的是____________ (写结构简式)。

①能发生银镜反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③能发生水解反应。

(6)参照上述合成路线，以苯和乙醇为原料（试剂任选），设计制备苯乙烯的合成路线__________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键 取代反应 氢氧化钠的醇溶液、加热 nHOOC (CH2)3 COOH + nCH3 CH (HO) CH2 CH2 CH (HO) CH3

5种

【解析】本题考查有机物的合成与推断，（1）A→D发生消去反应，即D的结构简式CH2=CH2，官能团是碳碳双键；（2）根据反应条件，发生卤代烃的水解，反应类型是水解反应或取代反应，A生成D发生消去反应，条件是氢氧化钠的醇溶液，并加热；（3）根据上述分析，B为乙醇，B生成C发生氧化反应，化学反应方程式为：；（4）G和I发生缩聚反应，其反应方程式为：nHOOC (CH2)3 COOH + nCH3 CH (HO) CH2 CH2 CH (HO) CH3

；（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解反应，根据H的结构简式，应含有“”，能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基，因此符合形式的有：

（羧基有三种位置）、（羧基有2种位置），共有5种结构，有三种峰，说明有三种不同化学环境的氢原子，即结构简式为：；（6）根据D→E→F。以及F与C的反应，因此推出合成路线为。