Question

【题目】一种常用的镇静、麻醉药物I,其合成路线如下。

已知：①B、C互为同分异构体

②+R1OH；

③+R3Br+CH3ONa+CH3OH+NaBr；

④+ R1OH；

其中 R、R2代表烃基或氢原子，R1、R3代表烃基。回答下列问题。

(1)试剂a为溴代物，其名称为_____，G中官能团的名称为____，G-H的反应类型为____。

(2)I的结构简式为__。

(3)写出 B+C→D的化学方程式：__________________

(4)设计实验区分B、D,所选用的试剂为___________________。

(5)已知羟基与碳碳双键直接相连的结构不稳定，同一个碳原子上连接多个羟基的结构不稳定，满足下列要求的D的所有同分异构体共有______种，写出其中互为顺反异构物质的结构简式：___________。

a.能发生银镜反应；b.能发生水解反应；c.能使Br2的CCl4溶液褪色；d.能与Na反应。

(6)参照上述合成路线，请写出以 CH2BrCH2CH2Br、CH3OH、CH3ONa 为原料（无机试剂任选），制备的合成路线：____________________________。

Answer 1

【答案】2-溴戊烷 酯基 取代反应 新制的Cu(OH)2浑浊液 4 CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH

HOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。

【解析】

（1）对比G、H的结构，结合已知反应③发现，试剂a应为CH3CHBrCH2CH2CH3；

（2）根据信息④可知，以及I的分子式以及提示信息，H物质中的两个酯基分别与 中的两个氨基反应生成具有环状结构的I物质；

（3）结合转化图和信息①、②可知，推测出C物质的结构简式，然后写出 B+C→D的化学方程式；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，D具有醛的性质，可以用新制的氢氧化铜悬浊液区分；

（5）根据条件，D的同分异构体中应含有甲酸酯基结构、碳碳双键和羟基等官能团，结合已知条件，写出符合限制条件的D的同分异构体；

（6）根据逆合成推导法并结合题中信息可知，获得的最终产物应是CH3OOCH2COOCH3与CH2BrCH2CH2Br反应生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必须获得HOOCCH2COOH，再从原料卤代烃经水解的醇，醇经氧化的酸，即可完成合成路线。

（1）对比G、H的结构，结合已知反应③发现，试剂a应为CH3CHBrCH2CH2CH3，即2-溴戊烷；观察G的结构，含有两个酯基，观察G→H的变化，应是2-戊基取代G中的氢原子；故G-H的反应类型为取代反应；

（2）根据信息④可知，H物质中的两个酯基分别与 中的两个氨基反应生成具有环状结构的I物质；

（3）结合转化图和信息①、②可知，C物质应为甲酸乙酯，B+C-D的化学方程式：；

（4）B中只含有酯基，D中含有醛基和酯基，故区分二者的试剂为新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)

（5）根据条件，D的同分异构体中应含有甲酸酯基结构、碳碳双键和羟基等官能团，结合已知条件，符合条件的结构应该有如下几种：、、（顺式结构）、（反式结构）；

（6）根据逆合成推导法并结合题中信息可知，获得的最终产物应是CH3OOCH2COOCH3与CH2BrCH2CH2Br反应生成的，而要得到CH3OOCH2COOCH3，必须获得HOOCCH2COOH，再从原料卤代烃经水解的醇，醇经氧化的酸，即可完成合成路线。其合成路线图为：

CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOH CH3OOCCH2COOCH3 。