Question

【题目】（化学---选修5有机化学基础）2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下：现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

（1）按系统命名法，有机物A的名称是___________。

（2）B的结构简式是___________。

（3）写出DM的化学方程式___________。

（4）写出EF合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________。

（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_________。

（6）满足下列条件的X的同分异构体共有_____种，写出任意一种的结构简式_____。

①遇FeCl3溶液显紫色 ②苯环上的一氯取代物只有两种

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3 CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO 3 （任写一种）

【解析】

由F的结构简式可知A应为CH2=C（CH3）CH2CH3，生成E为CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，F发生消去反应生成G，G为，X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，结合N的分子式可知N的结构简式为，可知X为苯乙醇，由M的分子式可知D含有8个C，结合信息可知B为CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，则C为CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，D为CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M为，以此解答该题。

（1）A为CH2=C(CH3)CH2CH3，名称为2-甲基-1-丁烯，故答案为：2-甲基-1-丁烯；

（2）由以上分析可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，故答案为：CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；

（3）D为CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M为，反应的方程式为，

故答案为：；

（4）E为CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH（CH3）CH2CH3，在铜催化条件下被氧化生成醛，然后与弱氧化剂反应生成酸，反应的流程为CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO ，故答案为：CH3CH2CBr(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO ；

（5）由以上分析可知N为，故答案为：；

（6）X为苯乙醇，对应的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，则羟基连接在苯环，②苯环上的一氯取代物只有两种，另一取代基为乙基，可为邻、间、对等结构，共3种，如等，故答案为：3；(任写一种)。