Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：__________。

(2)写出C的结构简式：_____________；C的名称是_____________________。

(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：___________________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH=CHRRCOOH+R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH

CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式：_______________________________________。

(5)写出B的结构简式：____________________________________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：____________________________。

Answer 1

解析：Ⅰ.“根据B的相对分子质量为280、原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1”知B的分子式为C₁₈H₃₂O₂；已知甘油的碳原子数为3，则由题意可知，C的碳原子数为=18(C原子数守恒)。由于C为饱和脂肪酸，所以C的分子式为C₁₈H₃₆O₂，结构简式为 CH₃(CH₂)₁₆COOH；5个碳原子的C的同系物分子式为C₅H₁₀O₂，其同分异构体分别为CH₃(CH₂)₃COOH、、(CH₃)₃CCOOH；

Ⅱ.根据题给信息双键断裂后在其断键后的碳上产生羧基，1mol B与1 mol H₂反应后产生的D、E只含一个双键，因此根据题目给出“四种产物”，不难推出D和E的结构简式分别为CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH。由D、E的结构简式不难推出B的结构简式和A的可能结构简式。

答案：(1)C₁₈H₃₂O₂  (2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  酸酯酸(或十八烷酸，十八酸)

(3)CH₃(CH₂)₃COOH、(CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃—(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

(5)CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH

(6)