Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：_________________。

(2)写出C的结构简式：_________________；C的名称是_________________。

(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol H₂反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH  CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH  CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式：_________________，_________________。

(5)写出B的结构简式：_________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：_________________。

Answer 1

(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  硬脂酸(十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH      (CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

(6)或

解析：Ⅰ.根据B的相对分子质量和C∶H∶O=9∶16∶1可确定B的分子式为C₁₈H₃₂O₂；然后根据1 mol A→1 mol甘油+1 mol B+2 mol C,结合C的结构特点，得出C为CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，名称为硬脂酸(或十八酸)。

Ⅱ.根据题给信息，D、E互为同分异构体， 则C原子个数相同，结合碳碳双键被KMnO₄氧化的规律，CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH是一种脂肪酸的碳碳双键断裂后的产物，HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH是另一种脂肪酸碳碳双键断裂后的产物，故D、E为CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH。B和1 mol H₂反应后经处理得到D和E的混合物，故1 mol B含2 mol碳碳双键，1 mol H₂加在不同位置的双键上，有2种情况，根据D、E的结构特点，可推知B的结构简式为：

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH，然后进一步反推天然油脂A的结构。