Question

【题目】A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如下图所示。

已知：D通过加聚反应得到 E，E分子式为(C9H8O2)n；H分子式为C18H16O6；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环。

(1)写出A的分子式：A______________。

(2)写出I、E的结构简式：I______________ E_________________；

(3)A+G→H的反应类型为____________________________；

(4)写出A→F的化学方程式__________________________。

(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe3+发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有_______种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多。写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式___________________。

Answer 1

【答案】C9H10O3 取代反应(或酯化反应) 2+O22+2H2O 4种 +3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O

【解析】

A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-CH2OH，D通过加聚反应得到E，E分子式为(C9H8O2)n，D的分子式为C9H8O2，D中含碳碳双键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，D为，E为 ，I为，反应中A连续氧化产生G，G 为酸，F为，G为，A与G发生酯化反应产生H，根据H分子式是C18H16O6，二者脱去1分子的水，可能是，也可能是，据此解答。

根据上述分析可知：A为，D为，E为，F为，G为，I为，H的结构可能为，也可能是。

(1)A为，则A的分子式为C9H10O3；

(2)根据上面的分析可知，I为，E为；

(3)A为，A分子中含有羟基和羧基，G为，G分子中含有羧基，二者能在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A+G→H的反应类型为取代反应；

(4)A中含有醇羟基和羧基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此可以发生催化氧化反应，产生醛基，因此A→F的化学方程式为2+O22+2H2O；

(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe3+发生显色反应，说明苯环对位上有-OH，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明含有酯基，不含醛基，同分异构体的数目由酯基决定，酯基的化学式为-C3H5O2，有—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2OOCCH3和—CH2COOCH3，共4种同分异构体。其中的一种同分异构体在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多，酯基为—OOCCH2CH3，1mol共消耗3molNaOH，其它异构体1mol消耗2molNaOH，该异构体的结构简式为，该反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3CH2COONa+2H2O。