Question

【题目】盐酸普鲁卡因 ( ) 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1) 3molA可以合成1molB， 且B是平面正六边形结构， 则B的结构简式为_________。

(2) 有机物C的名称为____________， B→C的反应类型为_____________。

(3) 反应C→D的化学方程式为________________________________________。

(4) F和E发生酯化反应生成G， 则F的结构简式为___________________。

(5) H的分子式为____。

(6) 分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有__________种。

(7) 请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_______________ 。(其他无机试剂任选)

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反应 +HNO3+H2O C13H20O2N2 8

【解析】

由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400~500℃条件下三分子聚合生成苯，故B为；苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯()，甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为；E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( )，以此分析解答。

由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400~500℃条件下三分子聚合生成苯，故B为；苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯()，甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为；E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( )，

(1) 3molHCCH可以合成1molB， 且B是平面正六边形结构， 则B为苯，结构简式为 ，

故答案为：；

(2) 苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯，故反应类型为取代反应，

故答案为：甲苯；取代反应；

(3) 甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为，所以反应C→D的化学方程式为+HNO3+H2O，

故答案为：+HNO3+H2O；

(4) E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为，

故答案为：；

(5)由H的结构简式可知， H的分子式为C13H20O2N2，

故答案为：C13H20O2N2；

(6) C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：

苯环上有一个侧链的：有正丙苯和异丙苯2种；

苯环上有两个侧链的：有甲基和乙基处于邻间对3种；

苯环上有三个侧链的：有3个甲基处于连、偏、均位置3种；共有8种，

故答案为：8种；

(7)若要合成，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为：，

故答案为：。