Question

己知A～G有如图所示转化关系．其中：A为芳香族化合物且苯环上的一溴代物只有两种，D能使FeCl3溶液显紫色，E、F、G能发生银镜反应．

（1）A的结构简式

 

，G的结构简式

 

．
（2）反应①一⑤中可看成取代反应的有

 

（填代号）．
（3）写出B-D反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₈H₈O₃，属于芳香族化合物，在氢氧化钠溶液条件下反应得到B、C，C氧化生成E，E氧化生成F，C含有羟基、F含有羧基，F与C反应生成G，E、F、G能发生银镜反应，则C为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH、G为HCOOCH₃．B溶液中通入二氧化碳生成D，D能使FeCl₃溶液显紫色，D含有酚羟基，综上分析A含有酯基、酚羟基，A中苯环上的一溴代物只有两种，说明A中2个不同的取代基处于对位，结合A的分子式可知，A为，B为，D为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₈H₈O₃，属于芳香族化合物，在氢氧化钠溶液条件下反应得到B、C，C氧化生成E，E氧化生成F，C含有羟基、F含有羧基，F与C反应生成G，E、F、G能发生银镜反应，则C为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH、G为HCOOCH₃．B溶液中通入二氧化碳生成D，D能使FeCl₃溶液显紫色，D含有酚羟基，综上分析A含有酯基、酚羟基，A中苯环上的一溴代物只有两种，说明A中2个不同的取代基处于对位，结合A的分子式可知，A为，B为，D为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，G的结构简式为HCOOCH₃，
故答案为：；HCOOCH₃；
（2）反应①是酯类水解反应，属于取代反应，反应②属于复分解反应，反应③④氧化反应，反映⑤是置换反应，属于取代反应，故答案为：①⑤；
（3）B-D反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据C连续发生氧化反应及F、G能发生银镜反应判断C为甲醇，再根据A发生的反应判断含有酯基，结合D能使FeCl₃溶液显紫色及A中苯环上的一溴代物只有两种综合分析确定A的结构，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．