Question

【题目】化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

试回答：

（1）A的结构简式是_________，E→F的反应类型是_________。

（2）B→C反应的化学方程式为_____________。

（3）C→D所用试剂和反应条件分别是_________。E中官能团的名称是________________。

（4）检验F中碳碳双键的方法是_________________________。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有______种（除D外）。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。

Answer 1

【答案】 消去反应 +NaOH+NaCl O2/Cu或Ag，加热 羟基、醛基 用Br2的CCl4溶液或先加足量银氨溶液或新制氢氧化铜，充分反应后，酸化后再用溴水检验碳碳双键 8

【解析】

根据流程图，E脱水生成，利用逆推法，E是；根据RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO，，可逆推出D是；根据B的分子式C8H9Cl，结合D的结构，B是；C是，则A是。

（1）根据上述分析，A的结构简式是；E()分子内脱水生成F（），则反应类型为消去反应，故答案为：；消去反应；

（2）在氢氧化钠溶液中水解为，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；

（3）在铜或银作催化剂的条件下加热，能被氧气氧化为，所以试剂和反应条件是O2/Cu或Ag，加热；中含有的官能团有羟基和醛基；故答案为：O2/Cu或Ag，加热；羟基、醛基；

（4）双键可以发生加成反应，所以可以用溴的四氯化碳溶液检验，因为F中还含有醛基，容易被氧化，所以不能用高锰酸钾溶液检验；也可以先加足量银氨溶液或新制氢氧化铜，充分反应后，酸化后再用溴水检验碳碳双键；故答案为：用Br2的CCl4溶液或先加足量银氨溶液或新制氢氧化铜，充分反应后，酸化后再用溴水检验碳碳双键；

（5）连在双键碳原子上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有、、、、、、、，共8种；其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：8；。