Question

【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

（1）A属于芳香烃，其分子式是________．B中所含的官能团是________．

（2）C→D的反应类型是________．

（3）E属于脂类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： ____________________________．

（4）已知：2E F+C2H5OH．F的结构简式为________．

Answer 1

【答案】 C6H6 硝基 取代反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+ O2→2CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCH2COCH3

【解析】由羟甲香豆素的结构简式并结合D的分子式可知D为

则C为，B为，因A是芳香烃，A与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成B，则A为，再由题中已知信息方程式可知，E为CH3COOCH2CH3，F为CH3CH2OOCCH2COCH3。

（1）、由以上分析可知，A为苯，则其分子式是C6H6，B为，则B中所含的官能团是硝基；

（2）、C为，与水在硫酸并加热的情况下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）、E为CH3COOCH2CH3，可由乙醇先氧化制取乙醛，再由乙醛氧化制取乙酸，再利用乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以各个反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+ O2→2CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；

（4）、根据D+F→羟甲香豆素+乙醇，因D为，结合，并结合E为乙酸乙酯，得F为CH3CH2OOCCH2COCH3。