Question

（15分）某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度约为0.79 g·cm^-3)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
⑴浓硫酸的作用是________________________________________        _________；
若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式
___________________________________________________。
⑵甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲 酯的装置  (夹持仪器和加热仪器均已略去)。

根据有机物的沸点，最好采用______(填“甲”或“乙”)装置。
理由是______________________________________________。
⑶若要提高苯甲酸甲酯的产率，可采取的措施_      
______                                 _。（任写一条）
Ⅱ.粗产品的精制
⑷苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填入操作方法的名称。

⑸通过计算，苯甲酸甲酯的产率为__________________________________。

Answer 1

（15分，除第二问第一空1分，其余均2分）（1）催化剂、吸水剂

（2）甲 甲中有冷凝回流装置
（3）增加 CH₃OH的用量
（4）分液 蒸馏
（5）65.0%

解析试题分析：（1）酯化反应在的浓硫酸起到了催化剂、吸水剂的作用；
根据酯化反应的原理，酸脱羟基醇脱氢，说明水中的羟基来自羧酸分子中，则表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式

（2）根据有机物的沸点，最好采用甲装置；因为甲醇的沸点较低易挥发，甲中有冷凝回流装置，可以减少甲醇的损失；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的产率，目的使平衡正向移动，可以增加 CH₃OH或苯甲酸的用量，及时分离出产物；
（4）经过a步后得到水层和油层，所以a是分液；有机层又分离出不同的有机物，所以b是分馏；
（5）由所给数据可知甲醇过量，按苯甲酸的量计算，12.2g的苯甲酸的物质的量是0.1mol,理论上应得苯甲酸甲酯的质量是13.6g，实际得8.84g，所以苯甲酸甲酯的产率为8.84g/13.6g×100%=65.0%。
考点：考查醇与羧酸的酯化反应，实验原理、步骤、实验装置的判断，产率的计算