Question

PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为：．现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET，生产流程如图所示．其中A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色．M分子里所有原子共平面．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为：

 

．下列反应类型为：M→N

 

  ⑤

 

．
（2）指出反应①的反应条件：

 

；A的名称为

 

．
（3）写出有机物A所有一氯代物的结构简式：

 

．
（4）写出下列反应的化学方式程：反应③

 

；D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸

 

．
（5）P的一种同系物X分子式为C₃H₈O₂，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：1：l．则X的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，可计算出其分子式为C₈H₁₀，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判断出A为苯的同系物，根据PET的结构可判断出A的结构简式为：，该题中各物质的推断从逆向开始，也可从正向开始推断，A→E为制取对苯二甲酸的反应流程，B为、C为、D为、E为、F→N为制取
乙二醇的流程，其中F为C（碳），G为CaC₂，H为HC≡CH，H分别加成后生成CH₂=CH₂和，经水解生成CH₂OHCH₂OH，即乙二醇；E和F发生缩聚反应生成；对于P的一种同系物X在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，则有三种位置的H来分析其结构简式．

解答： 解：（1）根据A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气的密度是空气密度的3.66倍，可计算出其分子式为C₈H₁₀；由乙炔与氢气反应生成乙烯可知发生的是加成反应，反应⑤生成物中既有高分子化合物，又有小分子水，为缩聚反应，
故答案为：C₈H₁₀；加成反应；缩聚反应；
（2）氯代烃在NaOH的水溶液加热生成醇；A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可判断出A为苯的同系物，根据PET的结构可判断出A的结构简式为：．
故答案为：NaOH的水溶液加热（或强碱水溶液加热）；对二甲苯；
（3）根据中H原子的位置，据对称原理，苯环上6个H原子等效，只有一种H，甲基上6个H原子等效，只有一种，所以，其分子中只有2种H原子，只能取代成或，
故答案为：；
（4）CaC₂与水反应生成HC≡CH，为CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑；已二酸和乙二醇发生缩聚反应，醛在氢氧化铜悬浊液做催化剂的条件下加热被氧化为酸．
故答案为：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑；；
（5）C₃H₈O₂在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：1：1，说明有三种不同的H原子，其中有两个羟基，为饱和烷烃的取代物，所以其应为1，3-丙二醇，故答案为：．

点评：该题考查有机物的合成和推断，注意有机物的性质，本题难度不是很大，可逆推，也可正推．