Question

丙烯可用于合成具有桃香和杏香的化合物N，N是一种国家食品药品监督管理局批准使用的食用香精，其合成路线如图1：

已知①酯与醇能发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH

催化剂

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
②A的结构简式为CH₂═CHCH₂-Cl；B能与NaHCO₃溶液反应．
（1）化合物M的分子结构如图（其中短线-表示化学键，如单键、双键等），则M的结构简式是

 

，其含有的官能团的名称为

 

．
（2）C蒸汽的密度是相同状态下丙炔密度的2.5倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%、氢8%、氧32%，则C的结构简式是

 

．
（3）写出A→D反应的化学方程式为：

 

；D+M→N+CH₃OH的反应类型为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成A（CH₂═CHCH₂-Cl），A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为CH₂═CHCH₂-OH，由M的模型可知其结构简式为，M与D发生酯交换反应生成N与甲醇，故N为．
C蒸气密度是相同状态下丙炔密度的2.5倍，则Mr（C）=2.5×40=100，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，三元素质量分数之和为100%，故C只含有碳、氢、氧三种元素，则C分子中N（C）=

100×60%

12

=5、N（H）=

100×8%

1

=8、N（O）=

100×32%

16

=2，故C的分子式为C₅H₈O₂，C与甲醇反应生成D与E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到甲醇与G，G酸化得到B，B能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，故E为酯，则C与甲醇发生酯交换，则C属于酯，D的不饱和度=

2×5+2-8

2

=2，结合D的结构简式可知，C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，故E为CH₃COOCH₃，G为CH₃COONa，B为CH₃COOH，据此解答．

解答： 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成A（CH₂═CHCH₂-Cl），A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为CH₂═CHCH₂-OH，由M的模型可知其结构简式为，M与D发生酯交换反应生成N与甲醇，故N为．
C蒸气密度是相同状态下丙炔密度的2.5倍，则Mr（C）=2.5×40=100，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，三元素质量分数之和为100%，故C只含有碳、氢、氧三种元素，则C分子中N（C）=

100×60%

12

=5、N（H）=

100×8%

1

=8、N（O）=

100×32%

16

=2，故C的分子式为C₅H₈O₂，C与甲醇反应生成D与E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到甲醇与G，G酸化得到B，B能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，故E为酯，则C与甲醇发生酯交换，则C属于酯，D的不饱和度=

2×5+2-8

2

=2，结合D的结构简式可知，C为CH₃COOCH₂CH=CH₂，故E为CH₃COOCH₃，G为CH₃COONa，B为CH₃COOH，
（1）由化合物M的分子结构可知，则M的结构简式是，其含有的官能团为：酯基、碳碳双键，故答案为：；酯基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是：CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（3）A→D反应的化学方程式为：CH₂═CHCH₂-Cl+NaOH

水

△

CH₂═CHCH₂-OH+NaCl；D+M→N+CH₃OH发生酯交换反应，属于取代反应，
故答案为：CH₂═CHCH₂-Cl+NaOH

水

△

CH₂═CHCH₂-OH+NaCl；取代反应．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、有机反应方程式书写等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意根据反应条件及物质的结构进行推断，综合分析确定C的结构简式是关键，难度中等．