Question

8．卤料桂皮中含有肉桂醛，可参与合成酯类香料E及吸水性高分子聚酯N．合成路线如图

已知：R-CHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$R-CH=CH-CHO（R为烃基）：RCHO$→_{C_{2}H_{3}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）：$\frac{H2O}{H}$RCHO
（1）的名称是苯甲醛．
（2）肉桂醛的反式结构是，分子中最多有18个原子共平面．
（3）①的化学方程式是．
（4）除氧气直接氧化外，由J得到M所需试剂为银氨溶液或者新制氢氧化铜、盐酸或者硫酸，M中所含官能团的名称是羟基、羧基．
（5）合成路线中②、④两个步骤的目的是保护醛基不参与反应．③的反应类型是加成反应．
（6）芳香族化合物P是E的同分异构体．其分子中①有两个相同的官能团且能发生银镜反应，②核磁共振氢谱有三组峰．且峰面积之比是2：2：1，则P的结构简式为．
（7）以乙烯为起始原料（无机试剂任选），设计制备CH₃CH=CHCHO的合成路线．（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

Answer 1

分析 苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛结构简式为，肉桂醛被氧化得到肉桂酸，肉桂酸结构简式为，根据E的分子式，推出反应①为肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E为．肉桂醛发生信息中反应生成F为，F与溴单质发生加成反应生成G为，由N的结构简式可知M为，逆推可知J为，则由信息中反应推出H为，据此答题．

解答 解：苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛结构简式为，肉桂醛被氧化得到肉桂酸，肉桂酸结构简式为，根据E的分子式，推出反应①为肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E为．肉桂醛发生信息中反应生成F为，F与溴单质发生加成反应生成G为，由N的结构简式可知M为，逆推可知J为，则由信息中反应推出H为
（1）的名称是苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）根据以上分析，肉桂醛结构简式为，其反式结构是，分子中最多所有原子即18个原子共平面
故答案为：；18；
（3）根据以上分析，反应①为肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E，化学方程式是：，
故答案为：；
（4）根据以上分析，J为，M为，所以由J得到M除氧气直接氧化外，还可用银氨溶液或者新制氢氧化铜将醛基氧化成羧酸盐，再加盐酸或者硫酸酸化得到酸，则所需试剂为银氨溶液或者新制氢氧化铜、盐酸或者硫酸；M中所含官能团的名称是羟基、羧基；
故答案为：银氨溶液或者新制氢氧化铜、盐酸或者硫酸；羟基、羧基；
（5）合成路线中②、④两个步骤的目的是保护醛基不参与反应，反应③为F与溴单质发生加成反应生成G，则反应类型是加成反应，故答案为：保护醛基不参与反应；加成反应；
（6）E结构简式为，P是E的同分异构体，P的结构简式符合下列条件：
①有两个相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有2个醛基；②核磁共振氢谱有三组峰．且峰面积之比是2：2：1，说明该分子结构具有对称性．
则符合条件的P有机物结构简式为：，故答案为：；
（7）乙烯与HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，然后发生水解反应生成CH₃CH₂OH，再发生氧化反应生成CH₃CHO，2分子乙醛在氢氧化钠加热条件下发生反应生成CH₃CH=CHCHO，合成路线流程图为：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO，故答案为：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO．

点评 本题考查有机推断与合成，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，熟练掌握常见官能团及其性质关系、常见反应条件，难度中等．