Question

【题目】“阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)有机物 A 含氧官能团名称_____；

(2)反应②、⑥反应类型分别是_____、_____；

(3)F 的分子式为_____；

(4)请写出反应③的化学反应方程式_____；

(5)M 是 B 的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式_____；

①苯环上有 3 个取代基；

②能发生银镜反应；

③能发生水解反应，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH

(6)设计由甲苯和丙酮()为原料制备合成路线_____。

Answer 1

【答案】羟基和硝基 还原反应 取代反应 C14H15O4N ++H2O 6 或

【解析】

(1)根据常见官能团的结构和名称分析判断A 的含氧官能团；

(2)根据流程图，反应②中B中硝基生成C后变成了氨基，反应⑥中G变成H后有2个H原子被溴原子代替，结合反应的特征分析判断反应类型；

(3)根据F 的结构简式判断F的分子式；

(4)根据流程图，反应③为C在InBr3条件下与D生成E，C中氨基与D中羰基发生了脱水反应，据此书写反应的化学方程式；

(5)①苯环上有 3 个取代基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③能发生水解反应，说明属于甲酸酯类物质， 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，说明结构中含有2个酯基，且水解生成的羟基为酚羟基，还含有1个-NH2，据此分析解答；

(6)根据题干流程图中C→E的反应可知，由甲苯和丙酮为原料制备合成，需要有对氨基甲苯，因此需要先合成对硝基甲苯，据此分析解答。

(1)有机物 A ()的含氧官能团有羟基和硝基，故答案为：羟基和硝基；

(2)根据流程图，反应②中B()中硝基生成C()后变成了氨基，为还原反应，反应⑥中G()变成H()后有2个H原子被溴原子代替，为取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；

(3)F ()的分子式为C14H15O4N，故答案为：C14H15O4N；

(4)根据流程图，C()在InBr3条件下与D()生成E()，C中氨基与D中羰基发生了脱水反应，因此反应③的化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O；

(5)M 是 B ()的一种同分异构体，①苯环上有 3 个取代基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③能发生水解反应，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，说明结构中含有2个甲酸形成的酯基，且水解生成的羟基为酚羟基，即满足条件的M的同分异构体的苯环上的3个取代基：2个HCOO-、1个-NH2，有6种；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式为或，故答案为：6；或；

(6)根据题干流程图中C→E的反应可知，由甲苯和丙酮()为原料制备合成，需要有对氨基甲苯和丙酮，因此需要先合成对硝基甲苯，因此合成路线为，故答案为：。