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    【题目】阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用， M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为：

    和

    由A出发合成路线如下：

    已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

    ②

    ③E能与碳酸氢钠溶液反应产生气体；H能发生银镜反应

    根据以上信息回答下列问题

    （1）M中含氧官能团的名称____。阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有____种不同化学环境的氢原子

    （2）写出 H→Ⅰ过程中的反应类型________________。F的结构简式________________。

    （3）写出D →E转化过程中①(D + NaOH)的化学方程式________________。

    （4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有______________种，其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式______。（任写出一种）

    a．苯环上有3个取代基

    b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg

    （5）写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示)。示例

    __________________

    【答案】 酯基和醚键 6 加成、消去 6 或

    【解析】A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可以知道A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,甲基邻对位上的氢易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林结构可以知道B为邻位取代物,即,由M可以知道C为对位,B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H7Cl4,为甲基上的氢被取代,所以D为:，D在碱性条件下水解,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以E为:,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成,即E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为:,C为对位,与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl2,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为,由信息①可以知道G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息②中的反应生成I为,M为．根据以上分析可回答下列问题：

    (1)由M的结构简式,可以知道M分子中有酯基和醚键,阿司匹林结构简式为同一个C上的甲基相同,所以含有6种不同化学环境的氢原子；答案是:酯基和醚键，6

    (2)H为,I为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,E为:,E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为:；答案是:加成反应、消去反应；；
    (3) D为:, E为:,D与NaOH在高温高压下的反应方程式为:，答案是:；

    (4)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg，说明含有两个醛基；属于酯类,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可以知道苯环上含有两个“HCOO─”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO─”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为:,其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为，答案是:6;；

    （5）先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,合成路线图为:，答案是:

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    选项

    改变条件

    新平衡与原平衡比较

    A

    升高温度

    X的转化率变小

    B

    增大压强

    X的浓度变小

    C

    充入一定量Y

    Y的转化率增大

    D

    使用适当催化剂

    X的体积分数变小

    A. A B. B C. C D. D

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