Question

【题目】周环反应是一类同时成键与断键的反应，经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocyclicreaction): 等。

已知: ,其中R1、R2、R3为烷基。

现有一种内酯I（含两个五元环）的合成路线如下（A～I均表示一种有机化合物）：

回答下列问题:

（1）化合物A中含有的官能团名称是_______,D的分子式为_______。

（2）由C生成D的反应类型为_______,A形成高聚物的结构简式为_______。

（3）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式_______ 。

（4）化合物H的系统命名为_______ 。

（5）化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振氢谱显示为2组峰，I的结构简式为_______ 。

（6）在化合物I的同分异构体中能同时符合下列条件的是_______ （填写结构简式）。

①具有酚结构；②仅有一种官能团；③具有4种氢原子

（7）2,5-二甲基四氢呋喃()是新的液态代用燃料,其具有比能量高、沸点高、可再生等优点。该有机物可由A先与H2发生加成反应等一系列步骤来制备,请写出合成路线______（其它试剂任选）。

Answer 1

【答案】 碳碳三键、溴原子 C10H12 消去反应 3,4-二羟基-1,6己二酸

【解析】根据流程图，A为，与B（）发生周环反应生成C，C为，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D，D为，D在加热时发生电环化反应生成E，根据，E中碳碳双键在臭氧存在条件下反应生成F，F为或，结合内酯I(含两个五元环)可知F为，F发生银镜反应，酸化后生成G，G为，G与氢气加成生成H，H为，H在浓硫酸作用下生成内酯I(含两个五元环)，化合物I的质谱表明其相对分子质量为142，I的核磁共振氢谱显示为2组峰，则I为。

(1) A为，其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子，D为，分子式为C10H12，故答案为：碳碳三键、溴原子；C10H12；

(2)根据反应条件，C生成D是卤代烃的消去反应，A为，通过加聚反应形成高聚物的结构简式为，故答案为：消去反应；；

(3) F为，与足量银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)化合物H为，系统命名为3，4-二羟基-1，6己二酸，故答案为：3，4-二羟基-1，6己二酸；

(5)根据上述分析，I的结构简式为，故答案为：；

(6) ①具有酚结构，说明含有酚羟基；②仅有一种官能团，说明只含有酚羟基，同时含有苯环；③具有4种氢原子，满足条件的I的同分异构体是，故答案为：；

（7）A（）先与H2发生加成反应生成，然后将溴原子水解形成羟基，最后羟基间脱水即可，合成路线为，故答案为：。