Question

【题目】 G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：

已知：①RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO

②A能与 FeCl3发生显色反应， K是高分子化合物

③

请填写下列空白：

（1）F中官能团名称_____，A到B的反应类型________。

（2）写出C和F反应生成G的化学方程式___________。

（3）下列说法正确的是_______。

A．有机物 G 的分子式为 C15H28O2

B．有机物 A 溶液能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2

C．有机物 C 不能与浓溴水反应生成白色沉淀

D．有机物 D 生成 K 的反应为缩聚反应

（4）某芳香族化合物 X是B的同分异构体，X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，其对应的个数比为 9：2：2：1，写出该化合物可能的结构简式_________。

（5）正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH，可用作香料、橡胶促进剂等，写出以正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。

__________

合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】羧基加成反应AC

【解析】由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为、(CH3)2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为，A与丙烯发生加成反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，则F为(CH3)2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为(CH3)2CH2CH2CHO，D为(CH3)2CH=CH2；

(1)(CH3)2CH2CH2COOH中官能团名称为羧基，与丙烯发生加成反应生成B为；

(2)和(CH3)2CH2CH2COOH发生酯化反应生成的化学方程式为；

(3)A．有机物 的分子式为 C15H28O2，故A正确；B．酚的酸性比碳酸弱，有机物溶液不能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，故B错误；C．有机物不具有酚的性质，不能与浓溴水反应生成白色沉淀，故C正确；D．有机物 (CH3)2CH=CH2结构中有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物K，故D错误，答案为AC。

(4)的同分异构体X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，其对应的个数比为 9：2：2：1，说明有3个相同环境的甲基、一个羟基，苯环上有二种环境的氢，则二个取代基为对位，其结构可能为，另外如果苯环上只有一个取代基则为；

(5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料通过消去、加成及醛的加氢还原可制备正戊酸，其合成流程路线为。