Question

【题目】有机物N是制备抗抑郁药物的重要中间体，其一种合成方法如下：

已知：i. ；

ii. ；

iii.R—COOHRCH2OH(R表示烃基)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为____________，D 中含氧官能团的名称为____________。

(2)C生成D、M生成N的反应类型分别为____________、____________。

(3)B、M的结构简式分别为____________、____________。

(4)写出G生成H的化学方程式：_________________。

(5)芳香族化合物X是E的同分异构体，X能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为6∶3∶2∶1，写出1种符合要求的X的结构简式：____________。

(6)写出以A和为原料制备的合成路线:___________(其他无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】乙烯 羰基 取代反应 还原反应 （或其他合理答案）

【解析】

A的分子式为C2H4，A为CH2=CH2，根据D的结构简式可知，D的分子式为C9H13OBr，C与溴发生取代反应生成D，则C为，根据流程图，A与B发生加成反应生成C，则B为；D中溴原子消去生成E，E为；F的分子式为C10H16O，结合G的分子式可知F中的碳碳双键被氧化断裂，因此G为，G中醛基被新制氢氧化铜氧化生成H，H为，根据信息ii，M为；据此结合官能团的结构和性质分析解答。

(1) A的分子式为C2H4，A为CH2=CH2，名称为乙烯；D ()中含氧官能团为羰基，故答案为：乙烯；羰基；

(2)根据上述分析，C生成D为取代反应，根据流程图，M()生成N()的反应类型为还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；

(3)根据上述分析，B、M的结构简式分别为、，故答案为：、；

(4) G中醛基被新制氢氧化铜氧化生成H，反应的化学方程式，故答案为：；

(5)芳香族化合物X是E()的同分异构体，X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为6∶3∶2∶1，符合要求的X的1种结构为或，故答案为：（或）；

(6)以A(乙烯)和为原料制备。根据题干流程图提供的信息可知，乙烯与能够发生加成反应生成，根据信息iii，中羧基可以转化为羟基，根据信息ii，中羰基可以转化为碳碳双键，因此合成路线为CH2=CH2+ ，故答案为：CH2=CH2+ 。