Question

【题目】研究称癌症导致的死亡率呈逐年上升的趋势,目前是仅次于心血管疾病的第二大杀手。M是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如下

已知:①芳香烃A的相对分子质量在86-96之间:F能使溴水褪色。

②J与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体,核磁共振氢谱显示其有3个吸收峰。

③④M的结构简式为

回答下列问题:

（1）A的化学名称为________________ ， ④的反应类型是_____________.

（2）D分子中所含官能团的名称为_________________________。

（3）②的反应方程式为________________，⑤的反应方程式为__________________。

（4）N(C7H7NO2)是E在一定条件下的水解产物,符合下列条件的N的同分异构体有_____种。其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为_________________。

①分子中苯环上直接连一NH2②能发生银镜反应

（5）4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()和乙酰氯( CH3 COCl)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(无机试剂任选):_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反应（或：水解反应） 氟原子、硝基 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O 13

【解析】根据题给信息可知根据有机物C结构简式可知，B为C6H5CH2Cl, A C6H5CH3，分子量为92，在86-96之间；D的结构中-NO2和-CF3位于苯环的间位。J与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体，含有羧基，核磁共振氢谱显示其有3个吸收峰，其结构简式为CH3-CH(CH3)-COOH,I为 CH3-CH(CH3)-CHO, H为CH3-CH(CH3)-CH2OH， G为 CH3-CH(CH3)-CH2Br，F为 CH3-C(CH3)=CH2；F能使溴水褪色。

（1）综上所述，A的化学名称为甲苯，溴代烃在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇，正确答案：甲苯 ；取代反应（或：水解反应）。

（2）D为芳香族化合物，D的结构中-NO2和-CF3位于苯环的间位，官能团的名称为氟原子、硝基；正确答案：氟原子、硝基。

（3）有机物C在浓硫酸、浓硝酸作用下发生苯环上硝化反应，反应方程式为：；有机物CH3-CH(CH3)-CH2OH在铜作催化剂情况下，被氧化为醛，的反应方程式为2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O ；正确答案：；2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O。

（4）符合条件①分子中苯环上直接连一NH2②能发生银镜反应；1个HCOO- 和一NH2分别连在苯环上，有机物有3种（邻、间、对）；1个-CHO、1个-OH、1个一NH2分别连在苯环上有10种，共有13种；其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为；正确答案：13；。

（5）在浓硝酸、浓硫酸加热情况下发生硝化反应，生成含有硝基的化合物，在铁、盐酸作用下，硝基还原为氨基，最后与CH3COCl/吡啶发生取代反应，得到产物；整个流程如下：

；正确答案：。