Question

13．为研究有机物A的组成与结构，进行了如下实验：
①称取A18.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍；
②称取9.0g A在足量纯O₂中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24LCO₂（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H₂（标准状况）
④A的核磁共振氢谱中，氢原子个数比为1：2：2：1
综上所述，A的结构简式为HOCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羟基可以和金属钠发生化学反应生成氢气；结合核磁共振氢谱中，氢原子个数比为1：2：2：1可确定结构简式．

解答 解：①有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的分子式量为45×2=90；
②浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃；
③9.0gA的物质的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（标准状况），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一个羧基；
醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），
n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，
④A的核磁共振氢谱中，氢原子个数比为1：2：2：1，则结构简式应为HOCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOCH₂CH₂COOH．

点评 本题为有机物的结构和性质知识的综合推断题，为高考常见题型，考查学生对知识的整合能力，难度中等，注意根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团．