Question

【题目】常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂：C14H10O4。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题：

（1）物质A的分子式为____________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为_____________；

（2）反应①—④中属于取代反应的有__________________；

（3）反应①的化学反应方程式___________；反应②的化学反应方程式______；

（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有_________种；

①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件_____。示例如下：

Answer 1

【答案】C6H6 碳碳双键 ①②④ 6

【解析】

反应①为A与Br2/Fe作用生成B，根据反应条件，A中含苯环，A→B为取代反应；根据反应②的条件，反应②发生题给“提示①”的反应，由反应②的生成物逆推出，B的结构简式为，C的结构简式为CH2=CH2，A的结构简式为；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成，根据“提示②”，反应③的生成物D的结构简式为；根据上述推断作答。

反应①为A与Br2/Fe作用生成B，根据反应条件，A中含苯环，A→B为取代反应；根据反应②的条件，反应②发生题给“提示①”的反应，由反应②的生成物逆推出，B的结构简式为，C的结构简式为CH2=CH2，A的结构简式为；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成，根据“提示②”，反应③的生成物D的结构简式为。

（1）A的结构简式为，A的分子式为C6H6。C的结构简式为CH2=CH2，C中含有的官能团名称为碳碳双键。D的结构简式为。

（2）反应①为苯与Br2在Fe存在下发生取代反应生成，反应②是与CH2=CH2在Pd存在下发生取代反应生成，反应③为的氧化反应，反应④为与COCl2发生取代反应生成，反应①~④中属于取代反应的有①②④。

（3）反应①为苯制取溴苯，反应的化学方程式为+Br2+HBr。反应②的化学方程式为+CH2=CH2+HBr。

（4）C14H10O4的不饱和度为10，E的同分异构体遇FeCl3溶液不显紫色，E的同分异构体不含酚羟基，E的同分异构体含有联苯结构单元，在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH，E中含2个酚羟基与甲酸形成的酯基，满足E的同分异构体的苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰的同分异构体有：①若2个酚羟基与甲酸形成的酯基在1个苯环上，这2个酯基必须处于不对称位置，给联苯结构单元编号如图，若第1个酯基在1号位，则第2个酯基在2号、3号、4号位，若第1个酯基在2号位，则第2个酯基在3号位，共4种；②若2个酚羟基与甲酸形成的酯基在2个苯环上，若第1个酯基在1号位，则第2个酯基在8号位，若第1个酯基在2号位，则第2个酯基在8号位，共2种；符合题目要求的E的同分异构体共4+2=6种。

（5）中官能团为酯基，可由与HOCH2CH2OH发生酯化反应制得；根据题给“提示②”，原料被酸性KMnO4氧化制得；由原料CH2=CH2合成HOCH2CH2OH，两者碳原子数不变，引入双官能团，所以CH2=CH2先与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH；合成路线的流程为： 。