Question

4．PET是应用广泛的五大工程塑料之一，PET结构片段：

（1）①PET由两种有机物通过缩聚反应生成，其中分子较大的单体分子结构简式为，分子较小的单体含氧官能团名称是羟基．
②PET塑料有多种降解途径，其中常用的甲醇法是在一定条件下将其与过量的甲醇作用，降解为两种小分子．该反应的化学方程式为：．
（2）水杨酸（邻羟基苯甲酸）是合成阿司匹林（）的原料．
①水杨酸与乙酸酐（）反应生成阿司匹林的化学方程式：．
②写出一种阿司匹林同分异构体的结构式，该同分异构体符合以下条件：
a．芳香族化合物；
b．与氢氧化钠溶液共热，完全反应将消耗四倍物质的量的氢氧化钠；
c．苯环上氢原子被一个溴原子取代，可能的产物有两种．

Answer 1

分析 （1）①根据高分子化合物结构特点知，形成该高分子化合物需要的单体是和HOCH₂CH₂OH，分子量较小的是乙二醇；
②PET塑料有多种降解途径，其中常用的甲醇法是在一定条件下将其与过量的甲醇作用，降解为两种小分子，两种小分子分别是对二苯甲酸二甲酯、乙二醇；
（2）①水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和乙酸；
②阿司匹林同分异构体符合下列条件：
a．芳香族化合物，说明含有苯环；
b．与氢氧化钠溶液共热，完全反应将消耗四倍物质的量的氢氧化钠，说明水解生成物中含有两个酚羟基、两个羧基；
c．苯环上氢原子被一个溴原子取代，可能的产物有两种，说明苯环上有两种氢原子．

解答 解：（1）①根据高分子化合物结构特点知，形成该高分子化合物需要的单体是和HOCH₂CH₂OH，相对分子质量较大的是，分子量较小的是乙二醇，乙二醇中官能团是羟基，
故答案为：；羟基；
②PET塑料有多种降解途径，其中常用的甲醇法是在一定条件下将其与过量的甲醇作用，降解为两种小分子，两种小分子分别是对二苯甲酸二甲酯、乙二醇，该反应方程式为，
故答案为：；
（2）①水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和乙酸，反应方程式为，
故答案为：；
②阿司匹林同分异构体符合下列条件：
a．芳香族化合物，说明含有苯环；
b．与氢氧化钠溶液共热，完全反应将消耗四倍物质的量的氢氧化钠，说明水解生成物中含有两个酚羟基、两个羧基；
c．苯环上氢原子被一个溴原子取代，可能的产物有两种，说明苯环上有两种氢原子，
则符合条件的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确物质转化中断键和成键方式是解本题关键，难点是判断同分异构体结构简式确定，题目难度中等．